diethyl 2-(3',3'-diphenylpropyl)malonate | 55124-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(3',3'-diphenylpropyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(3,3-diphenylpropyl)propanedioate
• CAS: 55124-29-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: TZGHJRBPRLLWTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3',3'-diphenylpropyl)malonate 在 Rh/Al₂O₃ 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 60.0~200.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 反应 196.0h， 生成 N,5,5-tricyclohexylpentylamine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的环己基烷基胺衍生物的合成和心血管活性有关。

  摘要：

  已经合成了一系列与哌己啉相关的24种环己基烷基胺衍生物，并筛选了其心血管活性。所有化合物都含有被烷基，环烷基或芳烷基取代的环外胺。为了进一步降低毒性，进行了对甲苯基和对羟基苯基衍生物23和24的合成。已经系统地检查了相对于芳核分离环己胺部分的效果。根据以下标准顺序，进行药理学研究，以寻找活性优于哌克西林的化合物：（1）α-肾上腺素分解活性；（2）增加冠状动脉血流量；（3）钙拮抗作用。几种化合物比哌克西林更有效，毒性更低。

  DOI：

  10.1021/jm00348a019
• 作为产物：
  描述：

  乐卡地平相关化合物1 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 diethyl 2-(3',3'-diphenylpropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Potent Heterocyclic Ligands for Human Complement C3a Receptor

  摘要：

  The G-protein coupled receptor (C3aR) for human inflammatory protein complement C3a is an important component of immune, inflammatory, and metabolic diseases. A flexible compound (N2-[(2,2-diphenylethoxy)acetyl]-l-arginine, 4), known as a weak C3aR antagonist (IC50 mu M), was transformed here into potent agonists (EC50 nM) of human macrophages (Ca2+ release in HMDM) by incorporating aromatic heterocycles. Antagonists were also identified. A linear correlation between binding affinity for C3aR and calculated hydrogen-bond interaction energy of the heteroatom indicated that its hydrogen-bonding capacity influenced ligand affinity and function mediated by C3aR. Hydrogen-bond accepting heterocycles (e.g., imidazole) conferred the highest affinity and agonist potency (e.g., 21, EC50 24 nM, Ca2+, HMDM) with comparable efficacy and immunostimulatory activity as that of C3a in activating human macrophages (Ca2+, IL1 beta, TNF alpha, CCL3). These potent and selective modulators of C3aR, inactivated by a C3aR antagonist, are stable C3a surrogates for interrogating roles for C3aR in physiology and disease.

  DOI：

  10.1021/jm500956p

文献信息

• Exploring the synthetic potential of a marine transaminase including discrimination at a remote stereocentre
  作者：Maria Schwarz、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、David F. Woods、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/d0ob01848a

  日期：——

  Transamination from 1-aminotetralins and 1-aminoindanes with differentiation of stereochemistry at both the site of reaction and at a remote stereocentre.

  1-氨基四氢萘和1-氨基茚烷的转氨基化反应，在反应位置和远程立体中心的立体化学差异。
• Histaprodifens:  Synthesis, Pharmacological in Vitro Evaluation, and Molecular Modeling of a New Class of Highly Active and Selective Histamine H₁-Receptor Agonists
  作者：Sigurd Elz、Kai Kramer、Heinz H. Pertz、Heiner Detert、Anton M. ter Laak、Ronald Kühne、Walter Schunack

  DOI：10.1021/jm991056a

  日期：2000.3.1

  A new class of histamine analogues characterized by a 3, 3-diphenylpropyl substituent at the 2-position of the imidazole nucleus has been prepared outgoing from 4,4-diphenylbutyronitrile (4b) via cyclization of the corresponding methyl imidate 5b with 2-oxo-4-phthalimido-1-butyl acetate or 2-oxo-1,4-butandiol in liquid ammonia, followed by standard reactions. The title compounds displayed partial agonism

  通过将相应的亚氨酸甲酯5b与2-氧代-环戊基环合，从4,4-二苯基丁腈（4b）制备了一类新的组胺类似物，其特征是在咪唑核的2位上有一个3，3-二苯丙基取代基。在液氨中的4-邻苯二甲酰亚胺基-1-乙酸丁酯或2-氧代-1,4-丁二醇，然后进行标准反应。标题化合物分别对豚鼠回肠和内皮剥脱的主动脉的收缩性H（1）受体表现出部分激动作用，但10（组胺布洛芬; 2- [2-（3，3-二苯丙基）-1H-咪达唑-4）除外-基]乙胺），在回肠测定中是完全激动剂。虽然10与组胺（1）等价，但是甲基组蛋白（13）和二甲基组蛋白（14）的功能效价比1高出3-5（13）和2-3（14）。化合物10和13-17放松了预收缩的大鼠主动脉环（完整内皮），相对效力为3.3至28倍（与1相比），也表现出部分激动作用。激动剂的作用对选择性H（1）-受体拮抗剂美吡拉敏（pA（2）约9（几内亚猪）和pA（2）约8（大鼠主动脉）的封
• Weinreb Amide, Ketone and Amine as Potential and Competitive Secondary Molecular Stations for Dibenzo‐[24]Crown‐8 in [2]Rotaxane Molecular Shuttles
  作者：Maxime Gauthier、Frédéric Coutrot

  DOI：10.1002/chem.202103805

  日期：2021.12.15

  New DB24C8-based [2]rotaxane molecular shuttles that contain ammonium, amine, Weinreb amide and/or ketone stations have been synthesized and characterized. Their shuttling behavior, which is linked to the ability of the considered moieties to act as efficient secondary molecular stations of more or less high affinity for the macrocycle, depended on the combination of stations and steric restrictions

  已合成并表征了新的基于 DB24C8 的[2] 轮烷分子穿梭机，其中包含铵、胺、Weinreb 酰胺和/或酮站。它们的穿梭行为与所考虑的部分作为对大环或多或少具有高亲和力的有效二级分子站的能力有关，取决于站和空间限制的组合。
• Weinreb Amide as Secondary Station for the Dibenzo-24-crown-8 in a Molecular Shuttle
  作者：Maxime Gauthier、Frédéric Coutrot

  DOI：10.1002/ejoc.201900046

  日期：2019.6.10

  an efficient secondary molecular station upon carbamoylation of the ammonium. Although the amide was easily cleaved by a Grignard reagent in the non‐interlocked analogue, no cleavage was possible in the rotaxane species, due to the protective shield of the surrounding crown ether.

  据报道有一个[2]轮烷分子穿梭分子，其中含有一个铵和一个Weinreb酰胺分子站，用于二苯并24-冠-8。经证明，将氨甲酰化后，Weinreb酰胺是有效的二级分子站。尽管在非互锁类似物中酰胺很容易被格氏试剂裂解，但由于周围冠醚的保护性屏蔽，轮状烷物种无法裂解。
• Divergent and Synergistic Photocatalysis: Hydro- and Oxoalkylation of Vinyl Arenes for the Stereoselective Synthesis of Cyclopentanols via a Formal [4+1]-Annulation of 1,3-Dicarbonyls
  作者：Narenderreddy Katta、Quan-Qing Zhao、Tirtha Mandal、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.2c04736

  日期：2022.11.18

  are initiated through the formation of polarity-reversed C-centered-radical intermediates at the active methylene center of 1,3-dicarbonyls via direct photocatalytic C–H bond transformations. The oxoalkylation of alkenes is achieved under aerobic conditions via a Cu(II)-photomediated rebound mechanism, while the corresponding hydroalkylation becomes possible under a nitrogen atmosphere by the combination

  描述了 1,3-二羰基的可控发散反应性，这使得乙烯基芳烃的有效加氢和氧代烷基化成为可能。两种反应途径都是通过极性反转C的形成启动的通过直接光催化 C-H 键转换在 1,3-二羰基的活性亚甲基中心生成中心自由基中间体。烯烃的氧代烷基化在有氧条件下通过 Cu(II)-光介导的回弹机制实现，而相应的加氢烷基化在氮气气氛下通过 4CzIPN 和 Brønsted 碱的组合成为可能。这些不同方案的广度在药物和天然产物的后期修饰以及将产物转化为各种杂环化合物（如吡啶、吡咯或呋喃）中得到证明。此外，这两种催化模式可以协同组合，在正式的[4+1]-环化过程中立体选择性构建环戊醇衍生物。