ethyl E-(S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-hexadec-2-enoate | 171087-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl E-(S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-hexadec-2-enoate
• CAS: 171087-65-3
• 化学式: C₂₄H₄₈O₃Si
• 分子量: 412.729
• InChiKey: AUIMQPUSIBHYFF-URWVEQFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl E-(S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-hexadec-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxy-hexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序使用环氧重氮甲基酮的光诱导重排，合成（4R，5R）-多卡他霉素及其（4R，5S）-类似物

  摘要：

  合成了天然存在的δ-羟基-γ-内酯（4R，5R）-多卡他霉素及其非天然（4R，5S）-类似物。起始的非手性烯丙基醇被转化为α，β-环氧重氮甲基酮，随后这些化合物的立体定向辐射反应得到4-羟基-2-烯烃酯。以顺序的方式使用该方法，实现了立体异构中心的连续引入，产生了对映体纯的4，5-二羟基-2-烯烃酯。这些醇被转化为δ-羟基-γ-内酯Muricatacin。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00670-4
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl E-(S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-hexadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序使用环氧重氮甲基酮的光诱导重排，合成（4R，5R）-多卡他霉素及其（4R，5S）-类似物

  摘要：

  合成了天然存在的δ-羟基-γ-内酯（4R，5R）-多卡他霉素及其非天然（4R，5S）-类似物。起始的非手性烯丙基醇被转化为α，β-环氧重氮甲基酮，随后这些化合物的立体定向辐射反应得到4-羟基-2-烯烃酯。以顺序的方式使用该方法，实现了立体异构中心的连续引入，产生了对映体纯的4，5-二羟基-2-烯烃酯。这些醇被转化为δ-羟基-γ-内酯Muricatacin。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00670-4