7,8,9,10-Tetradeuterio-5-methoxyphenanthridin-6-one | 1435477-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-Tetradeuterio-5-methoxyphenanthridin-6-one
• CAS: 1435477-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 229.215
• InChiKey: CLHBIYREDCCMJK-AHIHRQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 、 N-methoxy-2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzamide 、 苯硼酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以9%的产率得到5-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的氧化C ？N-甲氧基苯甲酰胺与芳基硼酸的H偶联：苯并菲啶酮的一锅合成

  摘要：

  通用解决方案：有效的铑催化的双CH键活化和N-甲氧基苯甲酰胺1与芳基硼酸2的环化（参见方案； Cp * = Me 5 C 5）提供了一种直接而通用的方法用于菲咯啶酮结构，广泛存在于天然产物和药物中。在温和条件下形成高度区域选择性的CC和CN键可提供广泛的取代菲啶酮3。

  DOI：

  10.1002/anie.201206890

文献信息

• Synthesis of Phenanthridinones from<i>N</i>-Methoxybenzamides and Aryltriethoxysilanes through Rh^III-Catalyzed CH and NH Bond Activation
  作者：Natarajan Senthilkumar、Kanniyappan Parthasarathy、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/asia.201300356

  日期：2013.9

  An efficient method for the one‐pot synthesis of substituted phenanthridinone derivatives from N‐methoxybenzamides and aryltriethoxysilanes through rhodium‐catalyzed dual CH bond activation and annulation reactions is described. A double‐cycle mechanism is proposed to account for this catalytic reaction. In addition, isotope‐labeling studies were performed to understand the intimate mechanism of the

  用于一锅合成选自于取代的菲啶衍生物的有效方法Ñ通过铑催化的双Ç-methoxybenzamides和aryltriethoxysilanes 描述H键活化和环反应。提出了双循环机制来解释该催化反应。另外，进行了同位素标记研究以了解反应的内在机理。
• Strain-Promoted Oxidative Annulation of Arynes and Cyclooctynes with Benzamides: Palladium-Catalyzed C–H/N–H Activation for the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Xianglong Peng、Weiguo Wang、Chao Jiang、Di Sun、Zhenghu Xu、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1021/ol5025426

  日期：2014.10.17

  Strained alkynes include arynes and cyclooctynes reacted with N-methoxyamides through palladium-catalyzed C-H/N-H activation for the first time. A variety of important N-heterocycles such as phenanthridinones and isoquinolones were constructed in one step with high efficiency.