7-methylene-6-oxo-6,7-dihydro-5H-12-oxa-5-azadibenzo[a,d]cyclooctene-3-carbonitrile | 1028115-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methylene-6-oxo-6,7-dihydro-5H-12-oxa-5-azadibenzo[a,d]cyclooctene-3-carbonitrile
• CAS: 1028115-29-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: HBHADQSKRJMXPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylene-6-oxo-6,7-dihydro-5H-12-oxa-5-azadibenzo[a,d]cyclooctene-3-carbonitrile 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (2S,4S)-(-)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-12-oxa-5-azadibenzo[a,d]cyclooctene-3-carbonitrile 、 7-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-12-oxa-5-azadibenzo[a,d]cyclooctene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内羰基化和不对称氢化反应的序列：中环三环内酰胺的高度区域和对映选择性合成

  摘要：

  在二氧化硅上与钯配合的树枝状大分子的分子内环羰基化反应是区域选择性合成亚甲基 8-、9-和 10-元环的一种非常有效的方法。多相树枝状催化剂很容易通过简单的过滤回收并重复使用多达 10 个循环，而活性只有轻微的损失。所得不饱和杂环的不对称氢化以优异的产率和高对映体过量提供旋光三环内酰胺。该过程可以耐受多种官能团，包括卤化物、醚、腈、酮和酯。此外，环上杂原子的变化对反应的效率和对映选择性没有任何影响。

  DOI：

  10.1021/ja7111417
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-(2-ethynylphenoxy)benzonitrile 、 一氧化碳 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以89%的产率得到7-methylene-6-oxo-6,7-dihydro-5H-12-oxa-5-azadibenzo[a,d]cyclooctene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内羰基化和不对称氢化反应的序列：中环三环内酰胺的高度区域和对映选择性合成

  摘要：

  在二氧化硅上与钯配合的树枝状大分子的分子内环羰基化反应是区域选择性合成亚甲基 8-、9-和 10-元环的一种非常有效的方法。多相树枝状催化剂很容易通过简单的过滤回收并重复使用多达 10 个循环，而活性只有轻微的损失。所得不饱和杂环的不对称氢化以优异的产率和高对映体过量提供旋光三环内酰胺。该过程可以耐受多种官能团，包括卤化物、醚、腈、酮和酯。此外，环上杂原子的变化对反应的效率和对映选择性没有任何影响。

  DOI：

  10.1021/ja7111417