ethyl 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate | 1620079-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate；ethyl 1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-4-carboxylate
• CAS: 1620079-57-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: WLXVQINKCZOVOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 Ru(bpy)₃(BF₄)₂ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate 、 4-(甲基(苯基)氨基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化偶联叔胺与丙烯酸酯衍生物

  摘要：

  通过Ru（bpy）3（BF 4）2催化，成功建立了叔胺与丙烯酸酯衍生物（包括Baylis-Hillman加合物）在可见光下的光氧化还原偶联。底物的范围很广，因此以中等至良好的产率获得了一系列的γ-氨基丁酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo501097b

文献信息

• Dual Benzophenone/Copper‐Photocatalyzed Giese‐Type Alkylation of C(sp ³ )−H Bonds
  作者：Baptiste Abadie、Damien Jardel、Gianluca Pozzi、Patrick Toullec、Jean‐Marc Vincent

  DOI：10.1002/chem.201904111

  日期：2019.12.13

  benzophenone (BP) with a catalytic amount of Cu(OAc)2 . Under mild and operationally simple conditions, the Giese adducts resulting from the C(sp3 )-H functionalization of amines, alcohols, ethers, and cycloalkanes could be synthesized. Preliminary mechanistic studies have revealed that the reaction does not proceed through a radical chain, but through a dual BP/Cu photocatalytic process, in which both CuII

  C(sp3 )-H 键的光催化 Giese 型烷基化在 CC 键形成的原子经济背景下是非常有吸引力的反应。这种反应的主要限制是，当使用高度可聚合的烯烃受体，如未取代的丙烯酸酯、丙烯腈或甲基乙烯基酮时，自由基聚合通常成为主要或排他的反应途径。在此，我们报告说，当将二苯甲酮 (BP) 的光催化活性与催化量的 Cu(OAc)2 结合时，此类烯烃的聚合受到强烈限制或抑制。在温和且操作简单的条件下，可以合成由胺、醇、醚和环烷烃的 C(sp3 )-H 官能化产生的 Giese 加合物。
• Alkylation of the α-amino C–H bonds of anilines photocatalyzed by a DMEDA-Cu-benzophenone complex: reaction scope and mechanistic studies
  作者：Baptiste Abadie、Gediminas Jonusauskas、Nathan D. McClenaghan、Patrick Y. Toullec、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/d1ob00960e

  日期：——

  complex 1 incorporating a BP chromophore is a highly active and chemoselective photocatalyst for the alkylation of α-amino C–H bonds of anilines. The reaction was shown to proceed with a broad substrate scope in the absence of additives. Extensive mechanistic studies were performed, in particular using transient absorption spectroscopy, and spectroscopic signatures of key intermediates were identified

  含有 BP 发色团的 Cu( II )配合物1是一种高活性和化学选择性的光催化剂，用于苯胺的 α-氨基 C-H 键的烷基化。该反应显示在没有添加剂的情况下以广泛的底物范围进行。进行了广泛的机理研究，特别是使用瞬态吸收光谱，并在催化条件下确定了关键中间体的光谱特征。最后，通过一锅法进行多组分 CuAAC 和烯烃加氢烷基化反应，展示了1作为多任务催化剂的能力。