3-bromo-2-methyl-2-buten-1-ol | 861777-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: 3-Bromo-2-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 861777-61-9
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: WOPBMKLSCQCNCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-2-buten-1-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阴离子加速不对称纳扎罗夫环化：获得邻位全碳四元立构中心

  摘要：

  我们开发了一种催化不对称纳扎罗夫环化，可高产率形成两个连续的全碳四元立构中心，并具有出色的不对称诱导水平。该方法不需要在作为简单二酮酯的起始材料中存在催化剂识别元素。起始材料的几何纯E或Z异构体可产生具有高对映选择性的非对映异构纯产物，因为进行环化的物质是构型稳定的烯醇铑。

  DOI：

  10.1039/d3ob00735a
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-2-methylbut-2-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-bromo-2-methyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  阴离子加速不对称纳扎罗夫环化：获得邻位全碳四元立构中心

  摘要：

  我们开发了一种催化不对称纳扎罗夫环化，可高产率形成两个连续的全碳四元立构中心，并具有出色的不对称诱导水平。该方法不需要在作为简单二酮酯的起始材料中存在催化剂识别元素。起始材料的几何纯E或Z异构体可产生具有高对映选择性的非对映异构纯产物，因为进行环化的物质是构型稳定的烯醇铑。

  DOI：

  10.1039/d3ob00735a

文献信息

• Asymmetric synthesis of multiple quaternary stereocentre-containing cyclopentyls by oxazolidinone-promoted Nazarov cyclizations
  作者：Rohan Volpe、Romain J. Lepage、Jonathan M. White、Elizabeth H. Krenske、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1039/c8sc00031j

  日期：——

  2]-sigmatropic shifts of neighboring substituents and facilitating the regio- and stereoselective incorporation of nucleophiles to yield cyclopentanoids containing up to three contiguous all-carbon quaternary (4°) stereocentres.

  恶唑烷酮 ( Ox ) 取代的炔酰胺的碳金属化用于生成高度取代的Ox -二乙烯基（和芳基乙烯基）酮，用于纳扎罗夫环化。Ox基团作为非常有效的手性活化基团，使得这些空间拥挤的底物的扭矩选择性纳扎罗夫环化能够在温和条件下进行。它还可作为中间体氧烯丙基阳离子中的电荷稳定基团，抑制相邻取代基不需要的[1,2]-σ向位移，并促进亲核试剂的区域和立体选择性掺入，生成含有最多三个连续全碳季铵盐的环戊烷(4°)立构中心。
• α-Diazo-β-ketonitriles: Uniquely Reactive Substrates for Arene and Alkene Cyclopropanation
  作者：Roger R. Nani、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja401610p

  日期：2013.5.15

  An investigation of the intramolecular cyclopropanation reactions of alpha-diazo-beta-ketonitriles is reported. These studies reveal that alpha-diazo-beta-ketonitriles exhibit unique reactivity in their ability to undergo arene cyclopropanation reactions; other similar acceptor acceptor-substituted diazo substrates instead produce mixtures of C-H insertion and dimerization products. alpha-Diazo-beta-ketonitriles also undergo highly efficient intramolecular cyclopropanation of tri- and tetrasubstituted alkenes. In addition, the alpha-cyano-alpha-ketocyclopropane products are demonstrated to serve as substrates for S(N)2, S(N)2', and aldehyde cycloaddition reactions.