2,9-dimethyldibenzopyran-6-one | 138616-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dimethyldibenzopyran-6-one
• 英文别名: 2,9-dimethyl-6H-benzo[c]chromen-6-one；2,9-Dimethylbenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 138616-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: SIFAUJIAIWRSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,9-dimethyl-6H-benzo[c]benzopyran 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到2,9-dimethyldibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Metal-Free Oxidation of Benzo[c]chromen to Benzo[c]chromen-6-ones by t-Butyl Hydroperoxide in the Presence of Potassium Iodide

  摘要：

  An effective and eco-friendly oxidation method for the synthesis of benzo[c]chromen-6-ones is described. The condition constitutes 6 molar ratio TBHP, catalytic KI and pyridine in acetonitrile as the solvent. Altogether, 16 structurally diverse substituted benzo[c]chromen-6-ones were prepared through this protocol from corresponding benzo[c]chromenes in excellent yields.

  DOI：

  10.3987/com-13-12760

文献信息

• SRN1 C-arylation of phenols by azosulfides; A novel synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Carlo Dell'Erba、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96218-0

  日期：1991.11

  ortho-arylation of phenols by (2-cyanoaryl)azo t-butyl (or phenyl) sulfides in SRN1 conditions, followed by a silica-gel-catalysed lactonisation of the resulting 2-cyano-2′-hydroxybiphenyls, leads to dibenzo[b,d]pyran-6-ones.

  的邻位由（2-氰基芳）偶氮酚的-arylation吨丁基（或苯基）硫化物S中RN 1度的条件下，随后将得到的2-氰基-2'- hydroxybiphenyls的硅胶催化内酯化，导致二苯并[ b，d ]吡喃-6-。