3,12-diacetyl-7-angeloyl-8-methoxyingol | 90027-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,12-diacetyl-7-angeloyl-8-methoxyingol
• 英文别名: [(1R,3R,4R,5R,7S,8S,9R,10E,12S,13S,14S)-4,13-diacetyloxy-8-methoxy-3,6,6,10,14-pentamethyl-2-oxo-16-oxatetracyclo[10.3.1.01,12.05,7]hexadec-10-en-9-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 90027-10-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₉
• 分子量: 546.658
• InChiKey: TYBOWMPGVAEWCC-IQUPTDLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,12-diacetyl-7-angeloyl-8-methoxyingol 在 水 作用下， 生成 8-O-methyl-ingol-12-acetate-7-angelate
  参考文献：
  名称：

  5种吲哚酸酯和17种羟基烯醇酯。使用13 C.NMR方法分配酯。

  摘要：

  已经确定了来自乳胶的五种ingol酯和一种17-羟基ingenol酯的结构。在13这些C化合物使用二维δ已分配的NMR谱Ç /δ ħ相关性。酯的附件的特定位置已被明确地使用分配13 C NMR方法，包括2D长范围δ Ç /δ ħ相关性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80128-8
• 作为产物：
  描述：

  8-O-methyl-ingol-12-acetate-7-angelate 生成 3,12-diacetyl-7-angeloyl-8-methoxyingol
  参考文献：
  名称：

  5种吲哚酸酯和17种羟基烯醇酯。使用13 C.NMR方法分配酯。

  摘要：

  已经确定了来自乳胶的五种ingol酯和一种17-羟基ingenol酯的结构。在13这些C化合物使用二维δ已分配的NMR谱Ç /δ ħ相关性。酯的附件的特定位置已被明确地使用分配13 C NMR方法，包括2D长范围δ Ç /δ ħ相关性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80128-8

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed, Selective Cyclopropane-Ring Opening in Ingol Diterpene Derivatives
  作者：Masuna Srinivasulu、Vanimireddy Lakshmi Niranjan Reddy、Samala Malla Reddy、Veluri Ravikanth、Tuniki Venugopal Raju、Sistla Ramakrishna、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.200590189

  日期：2005.9

  Lewis acid mediated skeletal rearrangement of the ingol diterpenoids 1 and 4via regio- and stereospecific cyclopropane-ring opening afforded the four new compounds 2, 3, 5, and 6, named nivulianol A–D (Scheme 1). Their structures were established by means of IR, MS, and in-depth NMR spectroscopic analyses. The rearranged congeners were tested for lipopolysaccharide (LPS)-induced prostaglandin (PG)

  路易斯酸介导的ingol二萜类化合物的骨架重排1和4通过区域选择性和立体有择的环丙烷环开环所提供的四个新的化合物2，3，5，和6，命名nivulianol A-d（方案1）。通过IR，MS和深入的NMR光谱分析确定了它们的结构。测试了重排的同源物对脂多糖（LPS）诱导的前列腺素（PG）E 2（环氧合酶-2）的抑制作用。由此，nivulianol B（=（1 S *，2 E，4 R *，5 S *，7 Z，9 S *，11 R，13 S *，14 S *）-14-乙酰氧基-5-甲氧基-3,9,13-三甲基-6-（1-甲基乙烯基）-10-氧-15-氧三环[9.3.1.0 1,11 ] pentadeca -2，7-二烯-4-基（2Z）-2-甲基丁-2-烯酸酯；3）被发现具有显着活性，IC 50值为36.3μg/ ml。