| 1239914-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1239914-90-9
• 化学式: C₃₃H₃₂O₅S
• 分子量: 540.68
• InChiKey: PBACSNJUMXQVQX-UFRUDBOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从结核分枝杆菌细胞壁一锅法组装多达 101-Mer 的甘露糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖基序

  摘要：

  来自结核分枝杆菌细胞膜的脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 是开发抗结核病新治疗剂的重要靶点，结核病是一种长期困扰人类的致命疾病。然而，超过 100 聚体的长、支链和复杂的脂阿拉伯甘露聚糖的可及性仍然是一个长期存在的挑战。在此，我们报告了使用基于糖基原-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯(PVB)的一锅组装策略从结核分枝杆菌细胞壁模块化合成甘露糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖101聚体，这不仅加速了模块化合成，而且还排除了与硫代糖苷一锅糖基化相关的潜在问题。还合成了更短的序列，包括 18 聚体、19 聚体和 27 聚体，用于深入的结构-活性关系生物学研究。目前的合成路线还突出以下特点：（1）利用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯、糖基邻炔基苯甲酸酯和糖基PVB的组合，利用一锅法正交糖基化，简化合成各种直链和支链聚糖； (2)通过氢键介导的糖苷配基递送策略，使用5- O- (2-喹啉羰基)引导的1,2-顺式-阿拉伯呋喃糖基化高度立体选择性地构建10个1

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12815
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从结核分枝杆菌细胞壁一锅法组装多达 101-Mer 的甘露糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖基序

  摘要：

  来自结核分枝杆菌细胞膜的脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 是开发抗结核病新治疗剂的重要靶点，结核病是一种长期困扰人类的致命疾病。然而，超过 100 聚体的长、支链和复杂的脂阿拉伯甘露聚糖的可及性仍然是一个长期存在的挑战。在此，我们报告了使用基于糖基原-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯(PVB)的一锅组装策略从结核分枝杆菌细胞壁模块化合成甘露糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖101聚体，这不仅加速了模块化合成，而且还排除了与硫代糖苷一锅糖基化相关的潜在问题。还合成了更短的序列，包括 18 聚体、19 聚体和 27 聚体，用于深入的结构-活性关系生物学研究。目前的合成路线还突出以下特点：（1）利用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯、糖基邻炔基苯甲酸酯和糖基PVB的组合，利用一锅法正交糖基化，简化合成各种直链和支链聚糖； (2)通过氢键介导的糖苷配基递送策略，使用5- O- (2-喹啉羰基)引导的1,2-顺式-阿拉伯呋喃糖基化高度立体选择性地构建10个1

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12815

文献信息

• β-Selective Arabinofuranosylation Using a 2,3-<i>O</i>-Xylylene-Protected Donor
  作者：Akihiro Imamura、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol101520q

  日期：2010.8.20

  Reported is a novel stereoselective beta-arabinofuranosylation that makes use of a conformationally restricted 2,3-O-zylylene-protected arabinofuranosyl donor. Optimization of the reaction conditions showed that factors including the structure of the acceptor alcohol, substrate concentration, and protecting group on O-5 of the donor affect the stereochemical outcome of the glycosylation. To demonstrate the utility of the methodology, the synthesis of an oligosaccharide fragment from the mycobacterial cell wall polysaccharide lipoarabinomannan was carried out.