10-allyl-8,9-dihydropyrido<1,2-a>indol-6(7H)-one | 82418-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-allyl-8,9-dihydropyrido<1,2-a>indol-6(7H)-one
• 英文别名: 6-Oxo-10-allyl-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido<1,2-a>indol；10-allyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one；10-prop-2-enyl-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
• CAS: 82418-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: XXEAOYHWYRRPKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-allyl-8,9-dihydropyrido<1,2-a>indol-6(7H)-one 在 N-甲基吗啉 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯胺酮的酰基化/酰基迁移级联反应：进入N稠合的多环和2,3-二取代的吲哚

  摘要：

  据报道，铜催化的烯胺酮的直接环化/酰基迁移反应可有效合成N稠合的多环和2,3-二取代的吲哚。该策略的特征在于催化剂/配体的便宜和低负载，易于获得的起始材料以及良好的官能团相容性。值得注意的是，还可以耐受含烯丙基的底物，从而可以向下游衍生为吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00866
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10-allyl-8,9-dihydropyrido<1,2-a>indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯胺酮的酰基化/酰基迁移级联反应：进入N稠合的多环和2,3-二取代的吲哚

  摘要：

  据报道，铜催化的烯胺酮的直接环化/酰基迁移反应可有效合成N稠合的多环和2,3-二取代的吲哚。该策略的特征在于催化剂/配体的便宜和低负载，易于获得的起始材料以及良好的官能团相容性。值得注意的是，还可以耐受含烯丙基的底物，从而可以向下游衍生为吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00866

文献信息

• New 5-HT3(Serotonin-3) Receptor Antagonists. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Pyrido(1,2-a)indoles.
  作者：Masayuki KATO、Kiyotaka ITO、Shigetaka NISHINO、Hisashi YAMAKUNI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.42.2546

  日期：——

  A series of pyrido[1,2-alpha]indol-6(7-H)-ones was prepared and evaluated for 5-HT3 receptor antagonist activity. The structural requirements for the 5-HT3 receptor antagonist have been defined as an aromatic moiety, a basic nitrogen, and a linking acyl group. The (5-methylimidazol-4-yl)methyl group as a basic nitrogen moiety was an important element for high potency. The highest potency was observed

  制备了一系列的吡啶并1,2-α吲哚-6（7-H）-酮，并评估了5-HT 3受体拮抗剂的活性。5-HT 3受体拮抗剂的结构要求定义为芳族部分，碱性氮和连接酰基。作为碱性氮部分的（5-甲基咪唑-4-基）甲基是高效力的重要元素。对于在吡啶并[1,2-α-吲哚-6（7H）-环上具有7-和10-甲基取代基的化合物，观察到最高的效力。从该系列中，选择（+）-11b（FK 1052）进行进一步评估。FK 1052在大鼠的Bezold-Jarisch反射试验中是有效的5-HT3受体拮抗剂（ED50 0.9微克/千克，静脉注射），并且是一种非常有效的止吐剂，可抵抗狗的顺铂引起的呕吐（ED50 1.2 x 2微克/千克， iv和2.7 x 2毫克/千克，口服）。
• Indole aus cyclischen 1.3-Dicarbonylverbindungen mit substituierter 2-Stellung
  作者：Hans-Joachim Teuber、Ernst Worbs、Dieter Cornelius

  DOI：10.1002/ardp.19823150503

  日期：——

  Phenylhydrazone von in 2‐Stellung alkylierten Cyclohexan‐1.3‐dionen 1b–g und 11 reagieren unter den Bedingungen der Fischerschen Indol‐Synthese unter β‐Dicarbonylspaltung und Lactamringschluß zu den Pyrido[1.2‐a]indolen 6b–g und 12. Dies gilt auch für einschlägige heterocyclische Verbindungen 13→14. Die den Lactamen entsprechenden Carbonsäuren vom Typ 5 werden nicht gefaßt, auch nicht bei der Synthese von 6b und

  环己烷-1,3-二酮 1b-g 和 2-位烷基化的 11 的苯腙在 Fischer 吲哚合成条件下与 β-二羰基裂解和内酰胺环闭合反应形成吡啶并 [1.2-a] 吲哚 6b- g 和 12。这也适用于相关的杂环化合物 13 → 14。对应于内酰胺的类型 5 的羧酸不包括在内，甚至不包括在 6b 和 c 从 5-氧代-正庚烷或 5-氧代-正辛酸苯腙。- 讨论了有关反应过程的问题。