ethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 625388-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 625388-43-4
• 化学式: C₂₄H₂₇ClO₇S
• 分子量: 494.993
• InChiKey: GAWYYNLSLSYKGE-BKSKZGTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序立体选择性糖基化聚合合成寡糖

  摘要：

  F1α 抗原是肿瘤相关 O 联粘蛋白糖基氨基酸的一个成员，通过一锅序贯糖基化进行了会聚全合成。通过结合三氟甲磺酸三苯甲基酯 (TrOTf) 和 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 成功地进行了氨基酸 7 与硫糖苷 6 的高度 α 选择性糖基化，以高产率 (97%, α/β = 83⁄17) 得到糖基氨基酸 21 ）。接下来，通过三苯甲基四(五氟苯基)硼酸酯[TrB(C6F5)4]或三氟甲磺酸(TfOH)的促进，尝试了硫代糖苷4与半乳糖苯基碳酸酯2或氟化物3的糖基化；通过进一步添加糖基氨基酸 5 和 NIS，分别以 80% 或 89% 的总产率提供受保护的 F1α 25。去除保护基团后以高产率获得所需的三糖。下一个，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1829
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 三氯化铝 、 triethylamine borane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到ethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序立体选择性糖基化聚合合成寡糖

  摘要：

  F1α 抗原是肿瘤相关 O 联粘蛋白糖基氨基酸的一个成员，通过一锅序贯糖基化进行了会聚全合成。通过结合三氟甲磺酸三苯甲基酯 (TrOTf) 和 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 成功地进行了氨基酸 7 与硫糖苷 6 的高度 α 选择性糖基化，以高产率 (97%, α/β = 83⁄17) 得到糖基氨基酸 21 ）。接下来，通过三苯甲基四(五氟苯基)硼酸酯[TrB(C6F5)4]或三氟甲磺酸(TfOH)的促进，尝试了硫代糖苷4与半乳糖苯基碳酸酯2或氟化物3的糖基化；通过进一步添加糖基氨基酸 5 和 NIS，分别以 80% 或 89% 的总产率提供受保护的 F1α 25。去除保护基团后以高产率获得所需的三糖。下一个，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1829