(1SR,2SR,8SR,8aRS)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-8-<(S)-(2-methylbutyryl)oxy>-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene | 85540-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1SR,2SR,8SR,8aRS)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-8-<(S)-(2-methylbutyryl)oxy>-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene
• 英文别名: (1SR,2SR,8SR,8aRS)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-8-[(S)-(2-methylbutyryl)oxy]-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene
• CAS: 85540-02-9；85540-13-2；108713-00-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: AOUFWWBTZNTPMT-PRWWTULLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二酸酐 、 (1SR,2SR,8SR,8aRS)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-8-<(S)-(2-methylbutyryl)oxy>-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到Pentanedioic acid mono-[2-methyl-8-((S)-2-methyl-butyryloxy)-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  紧密蛋白（ML-236B）的六氢萘部分的合成和生物活性

  摘要：

  已经制备了醇14 和 21 以及衍生的半谷氨酸酯 15 和 22， 并将其评估为HMG CoA还原酶的抑制剂。化合物 14 （天然真菌代谢物紧致蛋白（ML-236B）的六氢萘部分）和化合物 21 （其异构二烯）基本上没有抑制特性。化合物 15 和 22 显示出一定的活性，尽管比紧密蛋白显示的活性低几个数量级。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85703-2
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4RS,5RS)-4-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-methyl-5-<<3,3-(propylenedioxy)propyl>-1,3-dithian-2-yl>cyclohexanone 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (1SR,2SR,8SR,8aRS)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-8-<(S)-(2-methylbutyryl)oxy>-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  紧密蛋白（ML-236B）的六氢萘部分的合成和生物活性

  摘要：

  已经制备了醇14 和 21 以及衍生的半谷氨酸酯 15 和 22， 并将其评估为HMG CoA还原酶的抑制剂。化合物 14 （天然真菌代谢物紧致蛋白（ML-236B）的六氢萘部分）和化合物 21 （其异构二烯）基本上没有抑制特性。化合物 15 和 22 显示出一定的活性，尽管比紧密蛋白显示的活性低几个数量级。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85703-2

文献信息

• Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 3. synthesis of the hexalin portion of compactin
  作者：Terry Rosen、Michael J. Taschner、James A. Thomas、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00208a010

  日期：1985.4