(3RS,4RS,5RS)-4-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-methyl-5-<<3,3-(propylenedioxy)propyl>-1,3-dithian-2-yl>cyclohexanone | 85539-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (3RS,4RS,5RS)-4-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-methyl-5-<<3,3-(propylenedioxy)propyl>-1,3-dithian-2-yl>cyclohexanone
• 英文别名: (3RS,4RS,5RS)-4-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-methyl-5-{[3,3-(propylenedioxy)propyl]-1,3-dithian-2-yl}cyclohexanone
• CAS: 85539-97-5
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄S₂Si
• 分子量: 488.828
• InChiKey: QPPLKCVAZNZORC-HMXCVIKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS,5RS)-4-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-methyl-5-<<3,3-(propylenedioxy)propyl>-1,3-dithian-2-yl>cyclohexanone 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 L-Selectride 、 氯化铵 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.08h， 生成 (1SR,2SR,8SR,8aRS)-1-(iodomethyl)-8-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-methyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 3. synthesis of the hexalin portion of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a010
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-Hydroxymethyl-5-methyl-cyclohex-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3RS,4RS,5RS)-4-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-methyl-5-<<3,3-(propylenedioxy)propyl>-1,3-dithian-2-yl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  紧密蛋白（ML-236B）的六氢萘部分的合成和生物活性

  摘要：

  已经制备了醇14 和 21 以及衍生的半谷氨酸酯 15 和 22， 并将其评估为HMG CoA还原酶的抑制剂。化合物 14 （天然真菌代谢物紧致蛋白（ML-236B）的六氢萘部分）和化合物 21 （其异构二烯）基本上没有抑制特性。化合物 15 和 22 显示出一定的活性，尽管比紧密蛋白显示的活性低几个数量级。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85703-2