(1SR,2SR,8aRS)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-8-hydroxy-2-methyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene | 80106-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1SR,2SR,8aRS)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-8-hydroxy-2-methyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene
• 英文别名: (1SR,2SR,8aRS)-1-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-8-hydroxy-2-methyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene
• CAS: 80106-18-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: QMJVRRXTDCMVRS-MWQQHZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2SR,8aRS)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-8-hydroxy-2-methyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene 在 氢氟酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (2aS,3S,8aS,8bR)-3-Methyl-2a,3,7,8,8a,8b-hexahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 3. synthesis of the hexalin portion of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a010
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2SR,8aRS)-8-(1,3-dithian-2-yl)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 L-Selectride 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1SR,2SR,8aRS)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-8-hydroxy-2-methyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  紧密蛋白（ML-236B）的六氢萘部分的合成和生物活性

  摘要：

  已经制备了醇14 和 21 以及衍生的半谷氨酸酯 15 和 22， 并将其评估为HMG CoA还原酶的抑制剂。化合物 14 （天然真菌代谢物紧致蛋白（ML-236B）的六氢萘部分）和化合物 21 （其异构二烯）基本上没有抑制特性。化合物 15 和 22 显示出一定的活性，尽管比紧密蛋白显示的活性低几个数量级。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85703-2

文献信息

• Hypocholesteremic agent compactin (ML-236B). Total synthesis of the hexahydronaphthalene portion
  作者：Raymond L. Funk、Wayne E. Zeller

  DOI：10.1021/jo00340a050

  日期：1982.1