(2Z,5R,6Z)-9-(tert-butyloxy)-2,6-nonadien-1,5-diol | 147589-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,5R,6Z)-9-(tert-butyloxy)-2,6-nonadien-1,5-diol
• CAS: 147589-75-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: XRNZGJDUAUAMFY-BYXSIZCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5R,6Z)-9-(tert-butyloxy)-2,6-nonadien-1,5-diol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-<2-(tert-butyloxy)-ethyl>-4-vinyl-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子氧基-Cope重排进行非环状非对映控制和不对称传递。（+）-呋喃醛和（-）-鸟氨酸的关键前体的合成

  摘要：

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols, when their stereochemistries are properly designated. are shown to proceed with a high level of diastereoselection and asymmetric transmission. The utility of the acyclic oxy-Cope variants is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of the key precursors of (+)-faranal (insect pheromone) and (-)-antirhine (Corynanthe-type indole alkaloid).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86283-9
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6Z)-9-(tert-butyloxy)-nona-6-en-2-yne-1,5-diol 在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2Z,5R,6Z)-9-(tert-butyloxy)-2,6-nonadien-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子氧基-Cope重排进行非环状非对映控制和不对称传递。（+）-呋喃醛和（-）-鸟氨酸的关键前体的合成

  摘要：

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols, when their stereochemistries are properly designated. are shown to proceed with a high level of diastereoselection and asymmetric transmission. The utility of the acyclic oxy-Cope variants is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of the key precursors of (+)-faranal (insect pheromone) and (-)-antirhine (Corynanthe-type indole alkaloid).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86283-9