(5R,6Z)-9-(tert-butyloxy)-nona-6-en-2-yne-1,5-diol | 147589-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6Z)-9-(tert-butyloxy)-nona-6-en-2-yne-1,5-diol
• CAS: 147589-65-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: HQLMQPVMOZBUSK-DJTUGOFGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6Z)-9-(tert-butyloxy)-nona-6-en-2-yne-1,5-diol 在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2Z,5R,6Z)-9-(tert-butyloxy)-2,6-nonadien-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子氧基-Cope重排进行非环状非对映控制和不对称传递。（+）-呋喃醛和（-）-鸟氨酸的关键前体的合成

  摘要：

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols, when their stereochemistries are properly designated. are shown to proceed with a high level of diastereoselection and asymmetric transmission. The utility of the acyclic oxy-Cope variants is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of the key precursors of (+)-faranal (insect pheromone) and (-)-antirhine (Corynanthe-type indole alkaloid).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86283-9
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6Z)-9-(tert-butyloxy)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-nona-6-en-2-yne-5-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(5R,6Z)-9-(tert-butyloxy)-nona-6-en-2-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子氧基-Cope重排进行非环状非对映控制和不对称传递。（+）-呋喃醛和（-）-鸟氨酸的关键前体的合成

  摘要：

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols, when their stereochemistries are properly designated. are shown to proceed with a high level of diastereoselection and asymmetric transmission. The utility of the acyclic oxy-Cope variants is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of the key precursors of (+)-faranal (insect pheromone) and (-)-antirhine (Corynanthe-type indole alkaloid).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86283-9