(2R,3aS,5aR,6R,7R,9aS)-6-Hydroxymethyl-6,9a-dimethyl-2-vinyloxy-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-7-ol | 123810-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3aS,5aR,6R,7R,9aS)-6-Hydroxymethyl-6,9a-dimethyl-2-vinyloxy-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-7-ol
• 英文别名: (2R,3aS,5aR,6R,7R,9aS)-2-ethenoxy-6-(hydroxymethyl)-6,9a-dimethyl-3,3a,4,5,5a,7,8,9-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-7-ol
• CAS: 123810-83-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: KJZVLCKRXTYURJ-YPEYZUSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,5aR,6R,7R,9aS)-6-Hydroxymethyl-6,9a-dimethyl-2-vinyloxy-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-7-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到((3aS,5aR,6R,7R,9aS,9bR)-7-Hydroxy-6-hydroxymethyl-6,9a-dimethyl-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-cyclopenta[a]naphthalen-9b-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Water as a solvent for the Claisen rearrangement: practical implications for synthetic organic chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a010

文献信息

• [1,3]-Sigmatropic rearrangement of allyl vinyl ethers at ambient temperature in 3.0 M lithium, perchlorate-diethyl ether
  作者：Paul A. Grieco、Jerry D. Clark、Christopher T. Jagoe

  DOI：10.1021/ja00014a069

  日期：1991.7