(-)-(1S,2R,3R,5R,8R,9R,10S)-9-carboxy-10-hydroxymethyl-1,5,11,11-tetramethyltricyclo[6.2.1.0(3,8)]undecan-2,3-diol γ-lactone | 1234804-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1S,2R,3R,5R,8R,9R,10S)-9-carboxy-10-hydroxymethyl-1,5,11,11-tetramethyltricyclo[6.2.1.0(3,8)]undecan-2,3-diol γ-lactone
• CAS: 1234804-65-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: OXYYLJANPGBMCS-VHXDFXLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,8S,9R,13S)-1,5,14,14-tetramethyl-11-oxatetracyclo[6.5.1.0^3,8.0^9,13]tetradec-2-en-10,12-dione 在 二氯甲烷 、 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以12%的产率得到(-)-(1S,2R,4S,5S,6R,9R,10R,11S)-11-carbaldehyde-5-chloro-10-carboxy-2,4-dihydroxy-3-oxa-1,6,12,12-tetramethyltricyclo[7.2.1.0(4,9)]dode-cane γ-lactol γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  臭氧分解过程中双环[2.2.1]庚烯衍生物的异常反应性。第2部分

  摘要：

  由（R）-（+）-pulegone制得的四种冰片烯衍生物的臭氧化作用，具有特别受阻的双键，取决于溶剂的性质，导致形成意想不到的产物。观察到相应的环氧化物，具有相同骨架的酮，各种内酯甚至烯丙醇和烯丙基氯的形成（烯丙基官能化）。在两种情况下，获得了由Wagner-Meerwein重排产生的具有pulegone修饰骨架的产品。通过结晶X射线分析确认了三种产物的结构。考虑到反应物的刚性和拥挤结构的机理解释了这些结果。最惊人的步骤得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.010