N-<2-O-(benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside-3-yl)-(R)-lactoyl>-L-alanylglycine methyl ester | 95900-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2-O-(benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside-3-yl)-(R)-lactoyl>-L-alanylglycine methyl ester
• CAS: 95900-15-5
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₁₀
• 分子量: 613.665
• InChiKey: KJZFFWRYROQEBN-CGYUAQAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  159.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-<2-O-(benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside-3-yl)-(R)-lactoyl>-L-alanylglycine methyl ester 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 {(S)-2-[(R)-2-((2R,3S,4R,5R,6S)-3-Acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-benzyloxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionylamino]-propionylamino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基尿酸内酯的甲醇解和氨解：保留d-葡萄糖构型的证据

  摘要：

  摘要少量硅胶催化HO 2游离（2）取代（4、7、10和12）的N-乙酰基山梨酸内酯的苄基α-糖苷的甲醇分解，仅产生相应的甲酯带有未取代的HO-4（3、5、8、11、13）；内酯环的打开继续保持d-葡萄糖构型，并且可以随后进行1 H-nmr光谱。2与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应（15） β-（1→6）-连接的二糖内酯16，在甲醇分解作用下，生成二糖甲基酯17，也通过3和15的缩合获得。在咪唑的存在下，内酯2和4进行氨基酸和氨基酸的氨解。肽酯作为亲核试剂可产生19-24的N-乙酰基村酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85007-7
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-1-O-(苯基甲基)-4,6-O-(苯基亚甲基)-ALPHA-胞壁酸 、 L-alanylglycine methyl ester trifluoroacetate 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到N-<2-O-(benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside-3-yl)-(R)-lactoyl>-L-alanylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基尿酸内酯的甲醇解和氨解：保留d-葡萄糖构型的证据

  摘要：

  摘要少量硅胶催化HO 2游离（2）取代（4、7、10和12）的N-乙酰基山梨酸内酯的苄基α-糖苷的甲醇分解，仅产生相应的甲酯带有未取代的HO-4（3、5、8、11、13）；内酯环的打开继续保持d-葡萄糖构型，并且可以随后进行1 H-nmr光谱。2与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应（15） β-（1→6）-连接的二糖内酯16，在甲醇分解作用下，生成二糖甲基酯17，也通过3和15的缩合获得。在咪唑的存在下，内酯2和4进行氨基酸和氨基酸的氨解。肽酯作为亲核试剂可产生19-24的N-乙酰基村酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85007-7