1-Methyl-4-({1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 491647-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Methyl-4-({1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-methyl-4-[[1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitroimidazole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 491647-54-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₇O₆
• 分子量: 429.392
• InChiKey: NQUMZLKUFNLLFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-({1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 10percent Pd/C 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ImPyPyγImPyPyCOOCH3
  参考文献：
  名称：

  用于有效DNA烷基化的吡咯-咪唑发夹聚酰胺的分子设计。

  摘要：

  通过具有450个碱基对（bp）的高分辨率变性凝胶电泳，合成了新的发夹聚酰胺-CPI（CPI =环丙基吡咯并吲哚）化合物12-14，并且与先前制备的发夹聚酰胺化合物1相比，它们的DNA烷基化活性更高。 DNA片段并通过HPLC产物分析合成的十核苷酸。与我们先前的结果一致，化合物1的烷基化主要发生在序列5'-AGTCAG-3'（位点3）的G部分。但是，化合物12的化合物1的烷基化部分的结构被杜卡霉素A DU-86（CPI）的链段A取代的化合物12没有显示出任何DNA烷基化活性。与之形成鲜明对比的是，发夹CPI共轭物13与化合物1的不同之处在于，它缺少一个Py单元并具有乙烯基接头，将5'的A烷基化 -AGTCAG-3'（部位3）在纳摩尔浓度下有效。具有乙烯基连接基的化合物14的烷基化发生在5'-AGTCCA-3'的A（位点6）和几个次要的烷基化位点，包括5'-TCACAA-3'的A的错配烷基化（位点2）

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4781::aid-chem4781>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-(1-methyl-4-aminopyrrole-2-carboxamido)-pyrrole-2-carboxylate 、 1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52 %的产率得到1-Methyl-4-({1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING PYRROLE-IMIDAZOLE POLYAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PYRROLE-IMIDAZOLE POLYAMIDE
  [JA] ピロール・イミダゾールポリアミドの製造方法

  摘要：

  本発明は、下記工程Ａ１及び工程Ａ２を含む、本発明のピロール・イミダゾールポリアミドの製造方法に関する。工程Ａ１：化合物１を還元し、合物２を得る還元工程；工程Ａ２：化合物３と、化合物２とを反応させて化合物４を得る伸長工程［化合物１～４は、明細書に規定するとおり］

  公开号：

  WO2023149487A1

文献信息

• NOVEL HAIRPIN POLYAMIDE
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1491534B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• US7456294B2
  申请人：——

  公开号：US7456294B2

  公开（公告）日：2008-11-25