methyl 2-azido-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate | 136818-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 136818-42-3
• 化学式: C₁₀H₈FN₃O₂
• mdl: MFCD27959399
• 分子量: 221.191
• InChiKey: WPULPDIWLBMXAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 dimethyl 2,6-bis(4-fluorophenyl)pyrimidine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由乙烯基叠氮化物光诱导一锅合成嘧啶衍生物。

  摘要：

  开发了一种一锅法，可从α-叠氮基壬二酸酯合成四取代的二氢嘧啶和嘧啶衍生物。该合成基于以下发现：α-叠氮二胍的LED光解结果取决于所采用的光波长。蓝光（455 nm）仅导致2 H-叠氮基的形成，而紫光（395 nm），UV-A光（365 nm）或日光导致原位形成的2 H-叠氮基转化为1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯。在碱性催化（DBU）下，后者被异构化为1,6-二氢嘧啶，然后使用DDQ将其氧化为嘧啶。还证明了Cs 2 CO 3作为碱和空气作为氧化剂的成功使用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00693a
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 对氟苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-azido-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [Fe（F（20）TPP）Cl]催化分子内CN键的形成，以芳基叠氮化物为氮源进行生物碱合成。

  摘要：

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc01825b

文献信息

• Extending the versatility of the Hemetsberger–Knittel indole synthesis through microwave and flow chemistry
  作者：Nadeesha Ranasinghe、Graham B. Jones

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.066

  日期：2013.3

  Microwave, flow and combination methodologies have been applied to the synthesis of a number of substituted indoles. Based on the Hemetsberger-Knittel (HK) process, modifications allow formation of products rapidly and in high yield. Adapting the methodology allows formation of 2-unsubstituted indoles and derivatives, and a route to analogs of the antitumor agent PLX-4032 is demonstrated. The utility of the HK substrates is further demonstrated through bioconjugation and subsequent ring closure and via Huisgen type [3+2] cycloaddition chemistry, allowing formation of peptide adducts which can be subsequently labeled with fluorine tags. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.