2-chloro-4-phenyl-3-n-propoxycarbonylquinoline | 140858-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-phenyl-3-n-propoxycarbonylquinoline
• 英文别名: Propyl 2-chloro-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 140858-35-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂
• 分子量: 325.795
• InChiKey: HHMVOTDDYZHDKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-phenyl-3-n-propoxycarbonylquinoline 、 C.I.酸性橙108 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到propyl 2-(2-hydroxyethylamino)-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROTRICYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS NEUROKININ-l (NKl) RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DERIVES D'AMIDE HETEROTRICYCLIQUES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE NEUROKININE-1 (NK1)

  摘要：

  本发明涉及公式1的化合物，其制备方法和用途。

  公开号：

  WO2007074491A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-1H-喹啉-3-羧酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-4-phenyl-3-n-propoxycarbonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Anzini; Cappelli; Vomero, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 12, p. 1435 - 1447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and structure–affinity relationship studies in NK1 receptor ligands based on azole-fused quinolinecarboxamide moieties
  作者：Andrea Cappelli、Germano Giuliani、Maurizio Anzini、Daniela Riitano、Gianluca Giorgi、Salvatore Vomero

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.067

  日期：2008.7

  The substituent in position 2 of the quinoline nucleus of NK(1) receptor ligands 5 has been constrained into different five-membered heterocyclic moieties in order to obtain information on the binding site pocket interacting with this apparently critical portion of ligands 5. This structure-affinity relationship study led to the discovery of novel tricyclic NK(1) receptor ligands 6 showing affinity in the nanomolar range to the sub-micromolar one. The systematic structure variation suggests that electronic features of the tricyclic moiety play a role in modulating the interaction of these amide derivatives with their receptor. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.