4,6-二氯靛红 | 18711-15-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二氯靛红
• 中文别名: 4,6-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 4,6-dichloro-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 4,6-dichloroisatin
• CAS: 18711-15-4
• 化学式: C₈H₃Cl₂NO₂
• mdl: MFCD01971146
• 分子量: 216.023
• InChiKey: CGCVHJCZBIYRQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260.5-261℃
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

应用

4,6-二氯靛红可用作医药化工合成中间体。具体步骤如下：在室温下，将5.0克（23.1毫摩尔）的4,6-二氯靛红溶解于75毫升1N NaOH水溶液中，分批加入28% v/v过氧化氢10毫升。搅拌2小时后过滤反应混合物，除去不溶的深棕色固体。然后通过浓缩将滤液小心酸化至pH 2的盐酸。收集形成的黄色沉淀物，用水洗涤并真空干燥，最终得到目标化合物2-氨基-4,6-二氯苯甲酸（3.90克，产率82%），为象牙色固体。

制备

将10.0克（42.9毫摩尔）N-(3,5-二氯苯基)-2-羟基亚氨基乙酰胺缓慢加入浓盐酸中。在冰浴条件下，分次加入50毫升硫酸，并保持反应混合物的温度低于50℃。加完后，在90℃下加热10分钟。冷却至室温后，将所得物倒入含有10倍体积冰水的容器中，剧烈搅拌1小时。收集形成的不溶性固体，用水洗涤并真空干燥，最终得到目标化合物4,6-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮（4,6-二氯靛红）（8.90克，产率96%），为橙色固体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯靛红 在 吡啶 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 lead(IV) tetraacetate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-chloro-N-[4,6-dichloro-3-(benzofuran-5-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 3-BENZOFURANYL-INDOL-2-ONE-3-ACETAMIDIDOPIPERAZINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种通式（I）的二取代的3-苯并呋喃基吲哚-2-酮-3-乙酰胺基哌嗪衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和n的定义如权利要求书所述，以及制备该化合物的方法和所述化合物的治疗用途。

  公开号：

  US20110312972A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dichlorophenyl)-2-hydroxyimino-acetamide 在 硫酸 作用下， 反应 1.17h， 以96%的产率得到4,6-二氯靛红
  参考文献：
  名称：

  3-aryl--3-methyl-quinoline-2, 4-diones, preparation method thereof, and pharmaceutical composition containing the same

  摘要：

  本发明涉及作为5HT6受体拮抗剂的3-芳基-3-甲基喹啉-2,4-二酮化合物，其制备方法以及含有该化合物的用于治疗中枢神经系统疾病的药物组合物。根据本发明的3-芳基-3-甲基喹啉-2,4-二酮化合物可用于治疗与5HT6受体相关的疾病，因为其对5HT6受体具有优异的结合亲和力，并且对5HT6受体具有优异的选择性，而且相对于其他受体具有优异的选择性。

  公开号：

  US20060084676A1

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED-1-H-QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Seong Churlmin

  公开号：US20090203708A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed herein are novel substituted-1H-quinazoline-2,4-dione derivatives, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. The novel substituted-1H-quinazoline-2,4-dione derivatives are excellent in binding affinity and selectivity for 5-HT6 receptors over other receptors, inhibit serotonin(5-HT)-stimulated cAMP accumulation, and disrupt apomorphine(2 mg/kg, i.p.)-induced hyperactivity in rats. Thanks to these effects, the derivatives are useful in the treatment of 5-HT6 receptor-related central nervous system diseases.

  本文披露了一种新型的取代-1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物，其制备方法以及含有该衍生物的药物组合物。这种新型的取代-1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物在与其他受体相比对5-HT6受体的结合亲和力和选择性方面表现出色，抑制5-羟色胺（5-HT）刺激的cAMP积累，并破坏大鼠中阿波莫啡（2 mg/kg，i.p.）诱导的过度活动。由于这些效果，这些衍生物在治疗与5-HT6受体相关的中枢神经系统疾病中非常有用。
• Oxindole derivative
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06576656B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  An oxindole of Formula 1 or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for growth hormone releaser: wherein R1, R2, R3 and R4 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R5 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; Z is —O— or —NH—; one of W1 and W2 is hydrogen, alkyl or —Y—CON(R10)R11; the other of W1 and W2 is n is 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; Y is single bond or C1-C3 alkylene; R6 and R7 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R8 and R9 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R10 and R11 are independently hydrogen, alkyl etc.

  Formula 1的氧吲哚或其前药，或其药学上可接受的盐对生长激素释放剂有用： 其中 R1、R2、R3和R4独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R5是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环芳基； Z是—O—或—NH—； W1和W2中的一个是氢、烷基或—Y—CON(R10)R11； 另一个是 n为1、2或3；m为0、1、2或3； Y是单键或C1-C3烷基； R6和R7独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R8和R9独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R10和R11独立地是氢、烷基等。
• SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20100009986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  这项发明涉及替代杂环芳基衍生物，涉及其生产方法，含有该化合物的药物以及利用替代杂环芳基衍生物生产药物的用途。
• Pyridazinedione compounds useful in treating neurological disorders
  申请人：Imperial Chemical Industries, PLC

  公开号：US05599814A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  The present invention relates to pyridazino[4,5-b]quinolines, and pharmaceutically useful salts thereof, which are excitatory amino acid antagonists and which are useful when such antagonism is desired such as in the treatment of neurological disorders. The invention further provides pharmaceutical compositions containing pyridazino[4,5-b]quinolines as active ingredient, and methods for the treatment of neurological disorders.

  本发明涉及吡啶并[4,5-b]喹啉及其药用盐，它们是兴奋性氨基酸拮抗剂，在需要此类拮抗作用时非常有用，例如在治疗神经系统疾病时。该发明还提供含有吡啶并[4,5-b]喹啉作为活性成分的药物组合物，以及治疗神经系统疾病的方法。
• Copper-catalyzed synthesis of 1-amino-5-arylindazolo[3,2- b ]quinazolin-7(5 H )-ones via a ring-opening reaction of 4-halogenated isatin
  作者：Yong-Gang Ma、Chao Li、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.013

  日期：2016.7

  The domino reaction of 4-halogenated isatins and 2-amino-N′-arylbenzohydrazides catalyzed by CuI in the presence of Cs2CO3 is described. A possible reaction mechanism containing the consecutive condensation, cyclization, C–N bond Ullmann coupling, ring-opening and decarboxylation is put forward according to the control experiments. This procedure provides an efficient method for the synthesis of fused

  描述了CuI在Cs 2 CO 3存在下4-卤代靛红与2-氨基-N'-芳基苯并酰肼的多米诺反应。根据控制实验，提出了可能的反应机理，包括连续缩合，环化，C–N键乌尔曼偶合，开环和脱羧。该程序提供了一种高效合成高产率的稠合多环1-氨基-5-芳基吲哚并[3,2 - b ]喹唑啉-7（5 H）-ones衍生物的有效方法。