4,6-二氯黄酮 | 36768-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4,6-二氯黄酮
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4'-6-Dichlorflavon；6,4'-Dichlorflavon；6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；4',6-Dichloroflavone；6-chloro-2-(4-chlorophenyl)chromen-4-one
• CAS: 36768-56-6
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₂
• 分子量: 291.133
• InChiKey: JSKLFWYOKPWRSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯黄酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Om; Pahuja, Saroj; Tanwar, Madan P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 272 - 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-5-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)propane-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4,6-二氯黄酮
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内乌尔曼型O-芳基化反应：色酮衍生物的合成

  摘要：

  期望超出预期：已开发出一种无过渡金属的方法来获取色酮衍生物。在存在K 2 CO 3的情况下，在DMF中进行取代的1-（2-卤代芳基）-丙烷-1,3-二酮的分子内O-芳基化反应，相应的目标产物收率良好至优异（参见方案； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007302

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chromanes by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Andreas Pfaltz、Carine Valla、Alejandro Baeza、Frederik Menges

  DOI：10.1055/s-0028-1087359

  日期：——

  Iridium complexes of chiral oxazoline-based P,N-ligands provedto be efficient catalysts for the enantioselective hydrogenationof 2-aryl- and 2-alkyl-4 H-chromenes.The best results were obtained with a ligand derived from threonine(ThrePHOX), which induced ee values of 95% to >99% inthe hydrogenation of 2-methyl-, 2-cyclohexyl- and various 2-aryl-substitutedchromenes.

  手性恶唑啉基P,N-配体的铱配合物被证明是2-芳基-和2-烷基-4 H-色烯对映选择性加氢的有效催化剂。使用苏氨酸衍生的配体(ThrePHOX)获得了最好的结果。在 2-甲基-、2-环己基-和各种 2-芳基-取代的色烯的氢化中诱导 ee 值达到 95% 至 >99%。
• Hypervalent Iodine Oxidation of Flavanones: A New Synthesis of Methyl 2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylates by 1,2-Aryl Shift
  作者：Om Prakash、Madan P. Tanwar

  DOI：10.1246/bcsj.68.1168

  日期：1995.4

  Flavanones (1), on oxidation with (diacetoxyiodo)benzene-sulfuric acid (DIB–H2SO4) or (hydroxy)tosyloxy)iodo)benzene (HTIB) in trimethyl orthoformate, undergo facile ring contraction by 1,2-aryl shift, thereby yielding methyl 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylates (4) as major products (40—80%). cis-3-Methoxyflavanones (5) and flavones (3) are the minor products formed in variable ratios.

  黄烷酮 (1) 在用原甲酸三甲酯中的（二乙酰氧基碘）苯-硫酸（DIB–H2SO4）或（羟基）甲苯磺酰氧基）碘）苯（HTIB）氧化时，通过 1,2-芳基位移发生容易的环收缩，从而产生2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸甲酯 (4) 作为主要产物 (40-80%)。顺式 3-甲氧基黄烷酮 (5) 和黄酮 (3) 是以可变比例形成的次要产物。
• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidation of Flavanones: A Facile Synthesis of Flavones
  作者：Om V. Singh、M. Muthukrishnan、Gopan Raj

  DOI：10.1080/00397910500214490

  日期：2005.10.1

  Abstract Oxidation of flavanones (1a–o) with manganese(III) acetate by heating in acetic acid in presence of perchloric acid afforded exclusively flavones (2a–o) by dehydrogenation in almost quantitative yields.

  摘要 黄烷酮 (1a-o) 与乙酸锰 (III) 在高氯酸存在下通过在乙酸中加热氧化，通过脱氢以几乎定量的产率提供仅黄酮 (2a-o)。
• First Vilsmeier-Haack Synthesis of Flavones using<i>bis</i>-(Trichloromethyl) Carbonate/Dimethylformamide
  作者：W. K. Su、X. Y. Zhu、Z. H. Li

  DOI：10.1080/00304940802710947

  日期：2009.3.20

  cyclodehydration of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones. Many of these procedures use strong acids such as H2SO4, 5-6 HCl, 7 HBr or HI, 8 catalysts such as NaHSO4/SiO2, 9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2, 10 H3PW12O40·nH2O/SiO2, 10 non-aqueous cation-exchange resin, 11 or supported trifluoromethanesulfonic acid. 12 All of these agents require high temperatures to complete the reaction. Other methods include

  黄酮是一类具有多种生物活性的天然化合物。1–4 合成黄酮最常用的方法之一是 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮的环脱水。其中许多程序使用强酸，例如 H2SO4、5-6 HCl、7 HBr 或 HI，8 种催化剂，例如 NaHSO4/SiO2、9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2、10 H3PW12O40·nH2O/SiO2、10 种非水阳离子交换树脂、11 或负载的三氟甲磺酸。12 所有这些试剂都需要高温才能完成反应。其他方法包括在辐照条件下使用 Br2 或 I2、13 离子液体 [EtNH3]NO3、14 CuCl2、15 或蒙脱石 K-10 粘土 16 作为催化剂，通过微波辅助合成已报道了各种产率。Vilsmeier-Haack 反应最初用于活化芳香底物和羰基化合物的甲酰化。17 它现在被用作构建许多杂环化合物（如喹啉、吲哚、吡啶和喹唑啉衍生物）的强大合成工具。18-23
• Mechanically Activated Solid-State Synthesis of Flavones by High-Speed Ball Milling
  作者：Xingyi Zhu、Zhenhua Li、Qiangfeng Shu、Chenfeng Zhou、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910902898551

  日期：2009.11.5

  Abstract An efficient, mechanically activated solid-state synthesis of flavones from 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones using high-speed ball milling is described. This method has notable advantages in terms of good yield, short reaction time, and neat conditions.

  摘要描述了使用高速球磨从 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮高效、机械活化的固态合成黄酮。该方法具有收率好、反应时间短、条件整洁等显着优点。