propargyl α-L-rhamnopyranoside | 1000593-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: propargyl alpha-L-rhamnopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6R)-2-methyl-6-prop-2-ynoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1000593-89-4
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: BVZDJWONINIPAQ-OFPUPOEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl α-L-rhamnopyranoside 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 原乙酸三乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多价鼠李糖甙对重组马蹄蟹血浆凝集素与铜绿假单胞菌PAO1相互作用的抑制作用。

  摘要：

  为了评估重组horse马血浆凝集素（rHPL）与铜绿假单胞菌PAO1的分子相互作用，设计了多价鼠李糖苷衍生物。八个鼠李糖甾体，其中三个或四个α（1-3）-鼠李糖生物甙附着在不同的中心核心上，例如没食子酸甲酯，季戊四醇和N‐Boc Tris通过乙二醇或四乙二醇接头在两个连续的叠氮化物-炔烃环加成点击反应中组装。合成方法包括制备两种具有不同连接臂的α（1-3）-鼠李糖生物苷，以及将它们以化学计量或亚化学计量的量与炔丙基醚官能化的三价或四价支架偶联。还制备了二价衍生物和两种自组装鼠李糖苷。鼠李的不同结构和化合价为评估拓扑和化合价对rHPL的结合特性的影响提供了机会。ELISA抑制数据显示，所有共价连接的鼠李糖都可以抑制铜绿假单胞菌rHPL的PAO1识别活性具有很高的功效。三价鼠李糖苷对铜绿假单胞菌PAO1的结合表现出更强的抑制作用，季戊四醇或Tris核心上较柔韧的簇优于柔韧性较弱的没食子酸甲酯基

  DOI：

  10.1002/asia.201601162
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到propargyl α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多价鼠李糖甙对重组马蹄蟹血浆凝集素与铜绿假单胞菌PAO1相互作用的抑制作用。

  摘要：

  为了评估重组horse马血浆凝集素（rHPL）与铜绿假单胞菌PAO1的分子相互作用，设计了多价鼠李糖苷衍生物。八个鼠李糖甾体，其中三个或四个α（1-3）-鼠李糖生物甙附着在不同的中心核心上，例如没食子酸甲酯，季戊四醇和N‐Boc Tris通过乙二醇或四乙二醇接头在两个连续的叠氮化物-炔烃环加成点击反应中组装。合成方法包括制备两种具有不同连接臂的α（1-3）-鼠李糖生物苷，以及将它们以化学计量或亚化学计量的量与炔丙基醚官能化的三价或四价支架偶联。还制备了二价衍生物和两种自组装鼠李糖苷。鼠李的不同结构和化合价为评估拓扑和化合价对rHPL的结合特性的影响提供了机会。ELISA抑制数据显示，所有共价连接的鼠李糖都可以抑制铜绿假单胞菌rHPL的PAO1识别活性具有很高的功效。三价鼠李糖苷对铜绿假单胞菌PAO1的结合表现出更强的抑制作用，季戊四醇或Tris核心上较柔韧的簇优于柔韧性较弱的没食子酸甲酯基

  DOI：

  10.1002/asia.201601162
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 propargyl α-L-rhamnopyranoside 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以47%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-α,β-L-rhamnopyranosyl trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过开放和常规糖基化制备 α-l-鼠李糖苷，用于研究 rHPL 凝集素

  摘要：

  为了研究寡糖对生物系统的影响（例如，碳水化合物-凝集素相互作用），非常需要化学合成所需的碳水化合物衍生物，但这通常是一项非常复杂的任务。大多数立体和区域选择性糖基化反应是通过使用受保护的受体和供体进行的。同时，如果可以在受体羟基之间实现足够的选择性，开放糖基化（使用未受保护的受体）可能会缩短反应途径。为了合成通常可用于凝集素结合研究的高级寡聚物和多价衍生物，研究了炔丙基和苯硫基鼠李糖苷的开放糖基化反应，作为获得 α-(1,3) 连接的鼠李糖苷结合基序的快速途径。开放糖基化的功效被证明高度依赖于供体的类型和所用的溶剂。在 1,4-二恶烷中使用三氯乙酰亚胺供体，开放糖基化反应以高区域选择性和良好的产率进行。另一方面，传统的糖基化通过三步较长的合成提供了 α-(1,2)- 和 α-(1,3)-连接的鼠李糖苷衍生物，其产量略高。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690710

文献信息

• NOVEL SOLANIDINE-DERIVED COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITÉ DE PICARDIE JULES VERNE

  公开号：US20160152659A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Novel solanidine-derived compounds, the synthesis method thereof and the uses of same in the fields of phytosanitary protection and health. In particular, the novel compounds have toxic and/or repellent properties in relation to aphids, as well as other properties.

  小说类的索拉尼丁衍生化合物，其合成方法以及在植物保护和健康领域中的用途。特别是，这些新型化合物具有对蚜虫具有毒性和/或驱避性质，以及其他性质。
• Metabolic labelling of cancer cells with glycodendrimers stimulate immune-mediated cytotoxicity
  作者：David Goyard、Peremobowei Iyanu Diriwari、Nathalie Berthet

  DOI：10.1039/d1md00262g

  日期：——

  bio-orthogonal click chemistry to conjugate at the cell glycocalyx structurally well-defined glycodendrimers as antibody binding module (ABM). We demonstrate that this strategy allows not only the recruitment of natural antibody at the surface of isolated cells or solid tumor models but also activate a cytotoxic response with human serum as unique source of immune effectors.

  在癌细胞表面募集天然存在于人体血流中的抗体已被证明是一种有前途的抗癌免疫治疗策略。为此目的，开发了结合肿瘤和抗体结合模块的抗体募集分子（ARM），但是与抗体和细胞相互作用复合物的形成很难优化以刺激免疫介导的细胞毒性。为了规避这一限制，我们在此报告了一种更直接的方法，将叠氮糖的细胞代谢与生物正交点击化学相结合，以在细胞糖萼上缀合结构明确的糖树枝状聚合物作为抗体结合模块（ABM）。我们证明，这种策略不仅可以在分离的细胞或实体瘤模型的表面募集天然抗体，还可以激活人血清作为免疫效应物的独特来源的细胞毒性反应。
• Multifunctional Glycoconjugates for Recruiting Natural Antibodies against Cancer Cells
  作者：Benjamin Liet、Eugénie Laigre、David Goyard、Biagio Todaro、Claire Tiertant、Didier Boturyn、Nathalie Berthet、Olivier Renaudet

  DOI：10.1002/chem.201903327

  日期：2019.12.5

  We have developed a fully synthetic and multifunctional antibody-recruiting molecule (ARM) to guide natural antibodies already present in the blood stream against cancer cells without pre-immunization. Our ARM is composed of antibody and tumor binding modules (i.e., ABM and TBM) displaying clustered rhamnose and cyclo-RGD, respectively. By using a stepwise approach, we have first demonstrated the importance

  我们已经开发出一种完全合成且多功能的抗体招募分子（ARM），以指导血液中已经存在的天然抗体抵抗癌细胞，而无需进行预免疫。我们的ARM由分别显示簇状鼠李糖和环RGD的抗体和肿瘤结合模块（即ABM和TBM）组成。通过使用逐步方法，我们首先证明了多价对于表达天然IgM和表达αvβ3整联蛋白的M21肿瘤细胞系有效识别的重要性。一旦通过点击化学共价结合，我们通过流式细胞术和共聚焦显微镜证实了ABM和TBM的识别特性均得到保留，更重要的是，所得的ARM促进了天然IgM与癌细胞之间三元复合物的形成，这是体内刺激细胞毒性免疫反应所必需的。由于合成方法的效率，可以通过使用相同的多价方法轻松探索更大多样性的异价配体，并可以在该领域开辟新的前景。
• Glycosylated <i>N</i>-Sulfonylamidines:  Highly Efficient Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction with Sugar Alkynes, Sulfonyl Azides, and Amines
  作者：Santanu Mandal、Harsh Mohan Gauniyal、Kausikisankar Pramanik、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/jo701565m

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]Copper-catalyzed multicomponent reactions with sugar alkynes, sulfonyl azides, and amines to furnish glycosylated N-sulfonylamidines are reported. The reaction is established to be general in terms of different combinations of sugar alkyne, sulfonyl azide, and amines.
• Efficient glycosylation of unprotected sugars using sulfamic acid: A mild eco-friendly catalyst
  作者：Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.07.016

  日期：2011.10

  Sulfamic acid, a mild and environmentally benign catalyst has been successfully used in the Fischer glycosylation of unprotected sugars for the preparation alkyl glycosides. A diverse range of aliphatic alcohols have been used to prepare a series of alkyl glycosides in good to excellent yield. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.