ethyl 2-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 135303-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6S)-2-ethylsulfanyl-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 135303-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅S
• 分子量: 250.316
• InChiKey: BVKVPLAJUSVGDG-GWYYCADCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-O-ethoxyethylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-硫代-α-1-鼠李糖吡喃糖苷2,3-原酸酯的合成过程中立体定向的1,2-乙硫基团迁移的发生和避免

  摘要：

  摘要在尝试制备乙基1-硫代-α-1-鼠李糖吡喃糖苷的2,3-原酸酯衍生物时，观察到乙硫基的1,2-迁移，其C-1和C-2原子的构型反转。通过在DMF中而不是在乙腈中制备原酸酯，并通过使用可控制量的酸催化剂，可以避免导致甲基2-硫代-β-1-葡萄糖基吡喃糖苷形成的重排。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84041-c

文献信息

• A simple method for avoiding alkylthio group migration during the synthesis of thioglycoside 2,3-orthoesters. An improved synthesis of partially acylat
  作者：Vince Pozsgay

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80098-l

  日期：1992.11
• AUZANNEAU, FRANCE-ISABELLE;BUNDLE, DAVID R., CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C. 13-24
  作者：AUZANNEAU, FRANCE-ISABELLE、BUNDLE, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——