Isopropyl (2S)-N-(trifluoroacetyl)-[2-2H1]phosphohomoserine dibenzyl ester | 177031-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Isopropyl (2S)-N-(trifluoroacetyl)-[2-2H1]phosphohomoserine dibenzyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-4-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-deuterio-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
• CAS: 177031-27-5
• 化学式: C₂₃H₂₇F₃NO₇P
• 分子量: 518.431
• InChiKey: LLRKZEUPQBPMDU-HIDRZSPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl (2S)-N-(trifluoroacetyl)-[2-2H1]phosphohomoserine dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 propan-2-yl (2S)-2-deuterio-4-phosphonooxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-O-phosphohomoserine and its C-2 deuteriated and C-3 chirally deuteriated isotopomers: probes for the pyridoxal phosphate-dependent threonine synthase reaction

  摘要：

  描述了苏氨酸合成酶底物(2S)-O-磷酸高丝氨酸及其 C-2 去氘代和 C-3 手性去氘代异构体的简短高效合成方法。该合成路线还能以高产率获得 (2S)-homoserine 及其 C-2 deuteriated 和 C-3 chirally deuteriated 异构体。利用大肠杆菌中的脱氘 (2S)-O- 磷酸高丝氨酸和苏氨酸合成酶进行的初步氘同位素效应测定表明，从 C-2 和 C-3 中去除质子在动力学上非常重要。

  DOI：

  10.1039/p19960000683
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 四氮唑 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 Isopropyl (2S)-N-(trifluoroacetyl)-[2-2H1]phosphohomoserine dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-O-phosphohomoserine and its C-2 deuteriated and C-3 chirally deuteriated isotopomers: probes for the pyridoxal phosphate-dependent threonine synthase reaction

  摘要：

  描述了苏氨酸合成酶底物(2S)-O-磷酸高丝氨酸及其 C-2 去氘代和 C-3 手性去氘代异构体的简短高效合成方法。该合成路线还能以高产率获得 (2S)-homoserine 及其 C-2 deuteriated 和 C-3 chirally deuteriated 异构体。利用大肠杆菌中的脱氘 (2S)-O- 磷酸高丝氨酸和苏氨酸合成酶进行的初步氘同位素效应测定表明，从 C-2 和 C-3 中去除质子在动力学上非常重要。

  DOI：

  10.1039/p19960000683