(-)-(2R,3R,4R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-iodo-8-methyl-1,6,8-triazabicyclo[4.3.0]nonane-7,9-dione | 449146-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2R,3R,4R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-iodo-8-methyl-1,6,8-triazabicyclo[4.3.0]nonane-7,9-dione
• 英文别名: [(5R,6R,7R)-6-acetyloxy-7-iodo-2-methyl-1,3-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazin-5-yl]methyl acetate
• CAS: 449146-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₆IN₃O₆
• 分子量: 425.18
• InChiKey: QARDXLQYLMRZCL-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,4R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-iodo-8-methyl-1,6,8-triazabicyclo[4.3.0]nonane-7,9-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到(-)-(2R,3S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-8-methyl-1,6,8-triazabicyclo[4.3.0]nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖醛酸和D-葡糖醛酸-氮杂谷氨酰胺的合成与研究

  摘要：

  新的氮杂糖 （3 S，4 R，5 S）-4,5-二羟基-3-甲基六氢哒嗪（3，氮杂富钴胺）和（3 S，4 R，5 R）-4,5-二羟基六氢哒嗪-3-羧酸（4，氮杂葡萄糖醛酸呋喃果胺）被合成。Azafucofagomine（3）是由D-核糖 合成的十个步骤，涉及部分2,3-保护，5-OH脱氧， 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化， 环化和脱保护。化合物4由L-木糖 从12、3、5-保护的相关步骤分12步进行， 还原胺化 和 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化和 环化。这种综合的关键步骤是选择性的脱苄基作用 小学的 苄醚 和 乙酰溴产生部分苄基化的六氢哒嗪，将其氧化成酸并脱保护。的3-，4-和6-脱氧类似物氮杂小花碱[ 1，（3 R，4 R，5 R）-4,5-二羟基-3-羟甲基六氢哒嗪]也被制成。化合物3和4被证明是有效的α-岩藻糖苷酶和β-葡糖醛酸糖苷酶抑制剂， 分别。

  DOI：

  10.1039/b200884j
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-(2R,3R,4S)-3,4-epoxy-2-hydroxymethyl-8-methyl-1,6,8-triazabicyclo[4.3.0]nonane-7,9-dione 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(-)-(2R,3R,4R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-iodo-8-methyl-1,6,8-triazabicyclo[4.3.0]nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖醛酸和D-葡糖醛酸-氮杂谷氨酰胺的合成与研究

  摘要：

  新的氮杂糖 （3 S，4 R，5 S）-4,5-二羟基-3-甲基六氢哒嗪（3，氮杂富钴胺）和（3 S，4 R，5 R）-4,5-二羟基六氢哒嗪-3-羧酸（4，氮杂葡萄糖醛酸呋喃果胺）被合成。Azafucofagomine（3）是由D-核糖 合成的十个步骤，涉及部分2,3-保护，5-OH脱氧， 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化， 环化和脱保护。化合物4由L-木糖 从12、3、5-保护的相关步骤分12步进行， 还原胺化 和 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化和 环化。这种综合的关键步骤是选择性的脱苄基作用 小学的 苄醚 和 乙酰溴产生部分苄基化的六氢哒嗪，将其氧化成酸并脱保护。的3-，4-和6-脱氧类似物氮杂小花碱[ 1，（3 R，4 R，5 R）-4,5-二羟基-3-羟甲基六氢哒嗪]也被制成。化合物3和4被证明是有效的α-岩藻糖苷酶和β-葡糖醛酸糖苷酶抑制剂， 分别。

  DOI：

  10.1039/b200884j