hexadecyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 75014-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexadecyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: hexadecyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-beta-L-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-hexadecylsulfanyl-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 75014-52-7
• 化学式: C₂₈H₅₀O₇S
• 分子量: 530.767
• InChiKey: DAAMDCSMOGIIOB-NNVCNDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到hexadecyl 1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycolipids as potential immunologic adjuvants

  摘要：

  A group of 1-thio-beta-L-fucopyranosides containing hexadecane, 9-octadecene, adamantane, 1,2-diphenyltetrafluoroethane, and 3-hexynyl- and 3,6-dioxaoctylcholesterols were synthesized as potential immunologic adjuvants. Many of these fucosyl lipids and 6-(5-cholesten-3 beta-yloxy)hexyl 1 thioglycosides were found to give good response to subunit A/Victoria influenza virus. Carbohydrates with L-fucose and D-galactose backbones appeared essential for adjuvant activity. Lactose which has a terminal D-galactose moiety was found to be active, whereas L-arabinose which lacks a 5-(hydroxymethyl) group was inactive.

  DOI：

  10.1021/jm00185a007
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranose 、 溴代十六烷 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 三乙胺 为溶剂， 以55%的产率得到hexadecyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Immunologic adjuvant thio glycoside compounds and compositions

  摘要：

  Y--R的化合物，其中Y为1-硫代-β-L-富醣，1-硫代-β-D-半乳糖或1-硫代-β-乳糖，R为2-(1-金刚烷基)乙基，3-[(对四氟苯基)苯基]丙基，6-(5-胆固醇-3-β-氧基)己-3-炔基，油酸基或十六烷基，在疫苗中是有用的免疫佐剂。

  公开号：

  US04259324A1

文献信息

• US4259324A
  申请人：——

  公开号：US4259324A

  公开（公告）日：1981-03-31