(±)-(1aS,4aS,7aR,7bR)-3,3,7b-trimethyldecahydro-5H-cyclopropa[e]azulen-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-(1aS,4aS,7aR,7bR)-3,3,7b-trimethyldecahydro-5H-cyclopropa[e]azulen-5-one
• 英文别名: (1aS,4aS,7aR,7bR)-3,3,7b-trimethyl-1,1a,2,4,4a,6,7,7a-octahydrocyclopropa[e]azulen-5-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: GLXXGMZHTBXRAH-KZWBYHQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(1aS,4aS,7aR,7bR)-3,3,7b-trimethyldecahydro-5H-cyclopropa[e]azulen-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1R*,2R*,4S*,8S*,9S*)-2,6,6,9-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2,4>undecan-9-ol (isoleptographiol)
  参考文献：
  名称：

  聚大环内酯类化合物的合成研究：名义上的环氧非洲烷烷和其他非洲型倍半萜类化合物的合成和结构阐明

  摘要：

  基于三组分组装，紧接着的闭环易位是关键步骤，实现了杂化海洋天然产物聚马克斯麦内酯的倍半萜类单元的外消旋全合成。但是，由Δ9 （15）-非洲ric烯经环氧化合成的我们的产物的光谱数据与名为环氧非洲synthesized烷的天然产物的光谱数据不同。描述了合成的标称环氧非洲烷烃的结构确认。

  DOI：

  10.1021/jo2010186
• 作为产物：
  描述：

  (±)-(1aS,4aS,7aR,7bR)-3,3,7b-trimethyldecahydro-1H-cyclopropa[e]azulen-5-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(±)-(1aS,4aS,7aR,7bR)-3,3,7b-trimethyldecahydro-5H-cyclopropa[e]azulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  非洲型倍半萜的可扩展合成和生物学评价

  摘要：

  通过重新检查采用优化的三组分偶联、闭环复分解和底物控制的环丙烷化的发散策略，实现了非洲型倍半萜类化合物的实际全合成。这种连续的八步转化提供了 Δ 9(15) -africanene，一种用于合成非洲衍生物的常见双环 [5.3.0] 癸烷中间体，其产率是先前方法的两倍多。这种改进的合成路线的可扩展性和稳健性通过 Δ 9(15) -非洲烯的克级制备得到证实。体外合成的非洲型倍半萜类化合物的基于细胞的测定表明，酯结合衍生物对 HeLa 细胞具有细胞毒活性。还研究了africane-9,15-二醇单乙酸酯的相对和绝对构型对HeLa细胞的细胞毒性的影响。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100890

文献信息

• Chemical transformation of ∆9(15)-africanene and their antibacterial activity
  作者：S. Rajaram、A. Vijender Reddy、P. Krishnaiah、K. Ravinder、K. Chinni Mahesh、K. Hara Kishore、U. S. N. Murty、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1007/s00044-013-0635-z

  日期：2014.1

  Africanene, a medicinally important natural sesquiterpenoid has been subjected to chemical transformations to prepare aromatic, hetero aromatic, and aliphatic esters. The synthesized compounds were characterized using IR, mass, and NMR spectrometric analysis. The compounds were evaluated for their antibacterial activities. Graphical Abstract

  摘要∆ 9（15）非洲人五烯，一种医学上重要的天然倍半萜类经过化学转化，以制备芳香族，杂芳香族和脂肪族酯。使用IR，质谱和NMR光谱分析对合成的化合物进行表征。评价化合物的抗菌活性。 图形概要
• Synthetic Studies on Polymaxenolides: Synthesis and Structure Elucidation of Nominal Epoxyafricanane and Other Africane-Type Sesquiterpenoids
  作者：Yutaka Matsuda、Yusuke Endo、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo2010186

  日期：2011.8.5

  racemic total synthesis of the sesquiterpenoid unit of the hybrid marine natural product polymaxenolide has been achieved based on a three-component assembly followed by ring-closing metathesis as the key steps. However, the spectral data of our product synthesized from Δ9(15)-africanene by epoxidation were not identical with those of the natural product named epoxyafricanane. The structure confirmation

  基于三组分组装，紧接着的闭环易位是关键步骤，实现了杂化海洋天然产物聚马克斯麦内酯的倍半萜类单元的外消旋全合成。但是，由Δ9 （15）-非洲ric烯经环氧化合成的我们的产物的光谱数据与名为环氧非洲synthesized烷的天然产物的光谱数据不同。描述了合成的标称环氧非洲烷烃的结构确认。
• Scalable Syntheses and Biological Evaluation of Africane‐Type Sesquiterpenoids
  作者：Yutaka Matsuda、Takayuki Koyama、Sayaka Kawano、Kazuki Miura、Siro Simizu、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1002/cbdv.202100890

  日期：2022.3

  Practical total syntheses of africane-type sesquiterpenoids were realized by reexamination of a divergent strategy employing optimized three-component coupling followed by ring-closing metathesis and substrate-controlled cyclopropanation. This sequential eight-step conversion provided Δ9(15)-africanene, a common bicyclo[5.3.0]decane intermediate for the syntheses of africane derivatives, in more than

  通过重新检查采用优化的三组分偶联、闭环复分解和底物控制的环丙烷化的发散策略，实现了非洲型倍半萜类化合物的实际全合成。这种连续的八步转化提供了 Δ 9(15) -africanene，一种用于合成非洲衍生物的常见双环 [5.3.0] 癸烷中间体，其产率是先前方法的两倍多。这种改进的合成路线的可扩展性和稳健性通过 Δ 9(15) -非洲烯的克级制备得到证实。体外合成的非洲型倍半萜类化合物的基于细胞的测定表明，酯结合衍生物对 HeLa 细胞具有细胞毒活性。还研究了africane-9,15-二醇单乙酸酯的相对和绝对构型对HeLa细胞的细胞毒性的影响。