1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 3,4-oxalate | 138903-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 3,4-oxalate
• 英文别名: (5R,6R)-5,6-bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,4-dioxane-2,3-dione
• CAS: 138903-74-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: FAUMNSLVBKDNGU-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 3,4-oxalate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (5R,6R)-5,6-Bis-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-[1,4]dioxane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二醇环草酸酯的制备与反应

  摘要：

  摘要 在三乙胺存在下，二醇与乙基草酰氯反应可有效制备环状草酸酯。它们在酸性条件下稳定，但在碱性条件下裂解为二醇。

  DOI：

  10.1080/00397919108021596
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 双丙酮-D-甘露糖醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 3,4-bis(ethyloxalate)
  参考文献：
  名称：

  二醇环草酸酯的制备与反应

  摘要：

  摘要 在三乙胺存在下，二醇与乙基草酰氯反应可有效制备环状草酸酯。它们在酸性条件下稳定，但在碱性条件下裂解为二醇。

  DOI：

  10.1080/00397919108021596

文献信息

• Synthesis and Deprotection of Cyclic Oxalate
  作者：Yun-Young Kim

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16373

  日期：——

  As a new protective group for diols, cyclic oxalates [trans-1,2-cyclo-hexane diol 1,2-oxalate (1), 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 3,4-oxalate (2) and 1,2-propanediol 1,2-oxalate (3)] were synthesized by using oxalyl chloride, ethyloxalyl chloride, diethyl oxalate and oxalic acid. Cyclic oxalates were readily cleaved to the corresponding diols by various bases such as sodium methoxide, potassium carbonate, 1 % sodium hydroxide, triethylamine and lithium aluminium hydride, but were stable in acid.

  作为新型二醇保护基，合成了环草酸盐 [trans-1,2-环己烷二醇1,2-草酸盐 (1)、1,2:5,6-二-O-异丙烯基-D-甘露醇3,4-草酸盐 (2) 和1,2-丙二醇1,2-草酸盐 (3)]，反应物包括草酰氯、乙氧草酰氯、二乙氧草酸和草酸。环草酸盐可以通过多种碱性试剂（如甲氧基钠、碳酸钾、1%氢氧化钠、三乙胺和氢化铝锂）轻易裂解为相应的二醇，但在酸性环境中则保持稳定。