3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-cyclohepta[d]isoxazol-4-one | 55609-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-cyclohepta[d]isoxazol-4-one
• 英文别名: 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[d][1,2]oxazol-4-one
• CAS: 55609-49-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: QVBYWTSNDGOLHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-cyclohepta[d]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉衍生物-VIII：腈氧化物与对苯二酚的反应

  摘要：

  腈氧化物与托酮的反应产生至少8种产物的混合物，其结构基于光谱和化学证据。已经观察到1，3-偶极加到羰基上和环加成到CC双键系统上。在简单的扰动理论方法的基础上，讨论并合理化了1,3偶极环加成反应的周边选择性，区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90662-3

文献信息

• Photoinduced, strain-promoted cycloadditions of<i>trans</i>-cycloheptenones and azides
  作者：Hongzhi Yang、Tianying Zeng、Shuang Xi、Shengkun Hu、Yunfei Wu、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/d0gc02347g

  日期：——

  An unprecedented photoinduced azide–alkene cycloaddition has been developed, the key elements of which include the photoisomerization of cis-cycloheptenone to trans-cycloheptenone, strain-promoted 1,3-dipolar cycloaddition of trans-cycloheptenone with azide, and aerobic oxidative aromatization of the resulting 1,2,3-triazoline. The newly developed photoclick reactions display several appealing features

  已开发出前所未有的光诱导的叠氮化物-烯烃环加成反应，其关键要素包括顺式-环庚烯酮的光异构化为反式-环庚烯酮，反式-环庚酮与叠氮化物的应变促进的1,3-偶极环加成反应以及对苯的好氧氧化芳构化得到1,2,3-三唑啉。新开发的光点击反应显示出几个吸引人的特征，包括高整体效率，广泛的底物范围，环境友好的条件以及操作简便性，这些特征为获取结构多样的1,2,3-三唑提供了一种使能的工具。此外，光异构化-环加成策略也可以扩展到反式的1,3-偶极环加成-环辛烯酮与叠氮化物和反-环庚烯酮与一氧化氮。更吸引人的是，标题反应已成功地用作体外蛋白质标记的生物偶联工具。
• Molecular Sieve (MS 4A) Promoted Cyclocondensation of Hindered, Aromatic Nitrile Oxides and Cyclic Diketones under Mild Conditions
  作者：Keisuke Suzuki、Tomoo Matsuura、Jeffrey W. Bode、Yoshifumi Hachisu

  DOI：10.1055/s-2003-41436

  日期：——

  Molecular sieves (MS 4A) serve as efficient promoters for the cyclocondensation of stable, hindered nitrile oxides and a variety of cyclic diketones to afford fused isoxazoles in good yield. The operational simplicity and remarkably mild reaction conditions compliment our amine-promoted cyclocondensation conditions and demonstrate broad substrate scope.

  分子筛（MS 4A）是稳定的受阻腈氧化物和各种环状二酮环化反应的高效促进剂，能以良好的收率生成融合异噁唑。其操作简单、反应条件非常温和，与我们的胺促进环缩合条件相得益彰，并展示了广泛的底物范围。