[(1S,2S,3R,4S,6S,7S,9R,12S)-9-acetyloxy-4-(acetyloxymethyl)-1,4,12-trihydroxy-7,11,14,14-tetramethyl-8-oxo-6-(2-oxoethyl)-5-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradec-10-en-2-yl] benzoate | 1080021-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,6S,7S,9R,12S)-9-acetyloxy-4-(acetyloxymethyl)-1,4,12-trihydroxy-7,11,14,14-tetramethyl-8-oxo-6-(2-oxoethyl)-5-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradec-10-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1080021-00-6
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₂
• 分子量: 602.636
• InChiKey: LGEFJGJNYSYMBR-ZAVDWKKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid 、 [(1S,2S,3R,4S,6S,7S,9R,12S)-9-acetyloxy-4-(acetyloxymethyl)-1,4,12-trihydroxy-7,11,14,14-tetramethyl-8-oxo-6-(2-oxoethyl)-5-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradec-10-en-2-yl] benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到5-O-[(1S,2S,3R,4S,6S,7S,9R,12S)-9-acetyloxy-4-(acetyloxymethyl)-2-benzoyloxy-1,4-dihydroxy-7,11,14,14-tetramethyl-8-oxo-6-(2-oxoethyl)-5-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradec-10-en-12-yl] 3-O-tert-butyl (4R,5R)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  半合成含有多官能呋喃核糖基或环戊烯基或环戊基C环的D-seco-C-正紫杉烷衍生物。

  摘要：

  进行了新的D-seco-C-正紫杉烷衍生物的合成，其中D环已被删除，C环已被转化为新的五原子环，即多官能化的四氢呋喃糖基和环戊烯基或环戊基环从浆果赤霉素III衍生物开始。所采用的合成策略是利用氧杂环丁烷环的打开和C4-C5键的断开，然后进行分子内缩合。呋喃糖基或环戊基环的形成严格取决于起始材料中C-7处未保护的或受保护的氧的存在。在控制一个或两个立体中心的立体化学的情况下，反应以良好的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo801458j
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,5S,7S,8S,10R,13S)-10-acetyloxy-4-(acetyloxymethyl)-1,4,5,7,13-pentahydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-9-oxo-2-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] benzoate 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到[(1S,2S,3R,4S,6S,7S,9R,12S)-9-acetyloxy-4-(acetyloxymethyl)-1,4,12-trihydroxy-7,11,14,14-tetramethyl-8-oxo-6-(2-oxoethyl)-5-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradec-10-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  半合成含有多官能呋喃核糖基或环戊烯基或环戊基C环的D-seco-C-正紫杉烷衍生物。

  摘要：

  进行了新的D-seco-C-正紫杉烷衍生物的合成，其中D环已被删除，C环已被转化为新的五原子环，即多官能化的四氢呋喃糖基和环戊烯基或环戊基环从浆果赤霉素III衍生物开始。所采用的合成策略是利用氧杂环丁烷环的打开和C4-C5键的断开，然后进行分子内缩合。呋喃糖基或环戊基环的形成严格取决于起始材料中C-7处未保护的或受保护的氧的存在。在控制一个或两个立体中心的立体化学的情况下，反应以良好的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo801458j