5-(benzyloxy)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-8-methyl-3-(methylsulfonyl)-8-<(2-hydroxyethyl)thio>-7-oxobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol acetate | 108833-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-8-methyl-3-(methylsulfonyl)-8-<(2-hydroxyethyl)thio>-7-oxobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol acetate
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-8-methyl-3-(methylsulfonyl)-8-[(2-hydroxyethyl)thio]-7-oxobenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-1-methanol acetate；[1-(2-hydroxyethylsulfanyl)-1-methyl-6-methylsulfonyl-2-oxo-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-8-yl]methyl acetate
• CAS: 108833-12-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₇S₂
• 分子量: 520.628
• InChiKey: IQNSFIOTKMWXOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  122.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-8-methyl-3-(methylsulfonyl)-8-<(2-hydroxyethyl)thio>-7-oxobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol acetate 在 dimethyl sulfide borane 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((S)-5-Benzyloxy-8-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  以cc-1065为模型的U- 71,184是一种有效的新型抗肿瘤药的全合成

  摘要：

  描述了新型抗肿瘤抗生素CC-1065的高效类似物U-71,184（2）的合成，其倒数第二步涉及对甲氧基苯甲酸羟乙酯的解掩蔽，后者经过分子内容易的消除以提供反应性环丙基螺环己二酮。还制备了其对映异构体U-71,185，并显示其对生物无活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84921-7
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-2,3-dihydro-1-(methylsulfonyl)-1H-indole-3-methanol acetate 在 platinum(IV) oxide Proton Sponge 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 5-(benzyloxy)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-8-methyl-3-(methylsulfonyl)-8-<(2-hydroxyethyl)thio>-7-oxobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol acetate
  参考文献：
  名称：

  以cc-1065为模型的U- 71,184是一种有效的新型抗肿瘤药的全合成

  摘要：

  描述了新型抗肿瘤抗生素CC-1065的高效类似物U-71,184（2）的合成，其倒数第二步涉及对甲氧基苯甲酸羟乙酯的解掩蔽，后者经过分子内容易的消除以提供反应性环丙基螺环己二酮。还制备了其对映异构体U-71,185，并显示其对生物无活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84921-7

文献信息

• Stereoelectronic factors influencing the biological activity and DNA interaction of synthetic antitumor agents modeled on CC-1065
  作者：M. A. Warpehoski、I. Gebhard、R. C. Kelly、W. C. Krueger、L. H. Li、J. P. McGovren、M. D. Prairie、N. Wicnienski、W. Wierenga

  DOI：10.1021/jm00398a017

  日期：1988.3

  on the potent antitumor antibiotic CC-1065 (1), are described. Many of these synthetic analogues are significantly more effective than 1 against murine tumors. In particular, compound 27 exhibits high activity and potency. Structure-activity analysis supports a molecular mechanism for biological action involving hydrophobic interaction of the drug with DNA and acid-catalyzed alkylation of DNA.

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。
• WARPEHOSKI, M. A.;GEBHARD, I.;KELLY, R. C.;KRUEGER, W. C.;LI, L. H.;MCGOV+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 590-603
  作者：WARPEHOSKI, M. A.、GEBHARD, I.、KELLY, R. C.、KRUEGER, W. C.、LI, L. H.、MCGOV+

  DOI：——

  日期：——