((R)-5-Benzyloxy-3-methanesulfonyl-8-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-1-yl)-methanol | 108867-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ((R)-5-Benzyloxy-3-methanesulfonyl-8-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-1-yl)-methanol
• 英文别名: [(8R)-1-methyl-6-methylsulfonyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-8-yl]methanol
• CAS: 108867-95-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 386.472
• InChiKey: DPRGUWMHSOXJCR-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-5-Benzyloxy-3-methanesulfonyl-8-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-1-yl)-methanol 在 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (+)-(1R)-5-(benzyloxy)-3-((tert-butyloxy)carbonyl)-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole
  参考文献：
  名称：

  Sequence specificity of DNA alkylation by the unnatural enantiomer of CC-1065 and its synthetic analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00168a003
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-2,3-dihydro-1-(methylsulfonyl)-1H-indole-3-methanol acetate 在 platinum(IV) oxide Proton Sponge 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 ((R)-5-Benzyloxy-3-methanesulfonyl-8-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  以cc-1065为模型的U- 71,184是一种有效的新型抗肿瘤药的全合成

  摘要：

  描述了新型抗肿瘤抗生素CC-1065的高效类似物U-71,184（2）的合成，其倒数第二步涉及对甲氧基苯甲酸羟乙酯的解掩蔽，后者经过分子内容易的消除以提供反应性环丙基螺环己二酮。还制备了其对映异构体U-71,185，并显示其对生物无活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84921-7

文献信息

• HURLEY, LAURENCE H.;WARPEHOSKI, MARTHA A.;LEE, CHONG-SOON;MCGOVREN, J. PA+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 4633-4649
  作者：HURLEY, LAURENCE H.、WARPEHOSKI, MARTHA A.、LEE, CHONG-SOON、MCGOVREN, J. PA+

  DOI：——

  日期：——