5-(benzyloxycarbonylaminopentyl) 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 160242-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(benzyloxycarbonylaminopentyl) 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 160242-91-1
• 化学式: C₂₈H₃₇Cl₃N₂O₁₂
• 分子量: 699.967
• InChiKey: HWFITQZAVRKKKN-FXEFVXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  174.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxycarbonylaminopentyl) 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-(benzyloxycarbonylamino)pentyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp NAc-（1-> 3）-L-Fuc p的5-氨基戊糖苷的合成及其片段人类圣诞节因素和海洋海绵Microciona prolifera。

  摘要：

  海洋海绵Microciona增殖和人类凝血因子IX（圣诞节因子）相关的单糖至三糖5-氨基戊基糖苷β-D-GalpR（5），β-D-GlcpNAc-R（16），β- D-Gal p-（1-> 4）-beta-D-Glc p NAc-R（26），beta-D-Glc p NAc-（1-> 3）-beta-L-Fuc pR（39 ），β-​​D-GlcpNAc-（1-> 3）-α-L-FucpR（43），β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-GlcpNAc-（ 1-> 3）-beta-L-Fuc pR（45）和beta-D-Gal p-（1-> 4）-beta-D-Glc p NAc-（1-> 3）-alpha制备了-L-Fuc pR（47），其中R是5-氨基戊氧基间隔基，其允许糖缀合物的构建。因此，3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基-氨基）-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐（10）和1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84179-9
• 作为产物：
  描述：

  5-(Z-氨基)-1-戊醇 、 O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl] trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到5-(benzyloxycarbonylaminopentyl) 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp NAc-（1-> 3）-L-Fuc p的5-氨基戊糖苷的合成及其片段人类圣诞节因素和海洋海绵Microciona prolifera。

  摘要：

  海洋海绵Microciona增殖和人类凝血因子IX（圣诞节因子）相关的单糖至三糖5-氨基戊基糖苷β-D-GalpR（5），β-D-GlcpNAc-R（16），β- D-Gal p-（1-> 4）-beta-D-Glc p NAc-R（26），beta-D-Glc p NAc-（1-> 3）-beta-L-Fuc pR（39 ），β-​​D-GlcpNAc-（1-> 3）-α-L-FucpR（43），β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-GlcpNAc-（ 1-> 3）-beta-L-Fuc pR（45）和beta-D-Gal p-（1-> 4）-beta-D-Glc p NAc-（1-> 3）-alpha制备了-L-Fuc pR（47），其中R是5-氨基戊氧基间隔基，其允许糖缀合物的构建。因此，3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基-氨基）-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐（10）和1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84179-9

文献信息

• Synthesis of a Pentasaccharide Repeating Unit of Lipopolysaccharide Derived from Virulent <i>E. coli</i> O1 and Identification of a Glycotope Candidate of Avian Pathogenic <i>E. coli</i> O1
  作者：Nobuya Nishi、Katsunori Seki、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/anie.202013729

  日期：2021.1.25

  worldwide. In particular, APEC O1, one of the most common serotypes of APEC, is considered problematic due to its zoonotic potential. Therefore, many attempts have been made to develop an effective vaccine against APEC O1. In fact, the lipopolysaccharide (LPS) O‐antigen of APEC O1 has been shown to be a potent antigen for inducing specific protective immune responses. However, the detailed structure of the

  禽致病性大肠杆菌（APEC）是感染鸡的常见细菌病原体，给全世界的家禽业造成经济损失。特别是，APEC O1是APEC最常见的血清型之一，由于其人畜共患病的潜力而被认为是有问题的。因此，已经进行了许多尝试来开发针对APEC O1的有效疫苗。实际上，APEC O1的脂多糖（LPS）O抗原已被证明是诱导特异性保护性免疫应答的有效抗原。但是，APEC O1 O抗原的详细结构尚不清楚。本研究证明了源自强力大肠杆菌的LPS五糖重复单元的首次合成O1及其与BSA的共轭物。使用半合成糖缀合物和APEC O1免疫鸡血清的ELISA测试表明，五糖是APEC O1的糖基候选物，具有作为疫苗开发抗原的巨大潜力。