1,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose | 118561-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose
• CAS: 118561-16-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: BAISCSLNKUKTQN-XSBNRXJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  从肺炎链球菌荚膜多糖合成三糖单元

  摘要：

  在硅酸银作为促进剂的存在下，2-叠氮基-2-脱氧-D-甘露糖的糖基溴化物与1,6-脱水-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖反应二糖β-D-ManpNac-（1 ---- 4）-D-Glcp的衍生物。衍生物被活化成二糖卤化物，并用作嵌段合成中的糖基供体。通过L-鼠李糖和D-葡萄糖的扩链，合成了四个三糖。它们代表各种肺炎链球菌类型的荚膜多糖“重复单元”的成分，β-D-Man-pNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 2）-L- Rhap（19 F型），beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-L-Rhap（19 A型），beta-D- ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 4）-D-Glcp（9 A型）和beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4） -beta-D-Glcp-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84117-x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Di-O-acetyl-2-O-allyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate mercury(I) oxide 、 氢气 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  从肺炎链球菌荚膜多糖合成三糖单元

  摘要：

  在硅酸银作为促进剂的存在下，2-叠氮基-2-脱氧-D-甘露糖的糖基溴化物与1,6-脱水-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖反应二糖β-D-ManpNac-（1 ---- 4）-D-Glcp的衍生物。衍生物被活化成二糖卤化物，并用作嵌段合成中的糖基供体。通过L-鼠李糖和D-葡萄糖的扩链，合成了四个三糖。它们代表各种肺炎链球菌类型的荚膜多糖“重复单元”的成分，β-D-Man-pNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 2）-L- Rhap（19 F型），beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-L-Rhap（19 A型），beta-D- ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 4）-D-Glcp（9 A型）和beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4） -beta-D-Glcp-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84117-x