trans-1-deuterio-1-hexene | 18963-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-1-deuterio-1-hexene
• 英文别名: trans-1-D-Hexen-(1)
• CAS: 18963-98-9
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 85.1533
• InChiKey: LIKMAJRDDDTEIG-BAIDXPIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-deuterio-1-hexene 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 erythro-1,2-Dibromhexan-1-d
  参考文献：
  名称：

  Free-radical reduction and dehalogenation of vicinal dihalides by tri-n-butyltin hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00712a041
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 二异丁基氢化铝 、 重水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 trans-1-deuterio-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  苯酚和有机碱共同催化二氧化碳与末端环氧树脂的化学固定，形成环状碳酸酯

  摘要：

  在催化量的各种有机碱（例如4-二甲基氨基吡啶（DMAP），吡啶，1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene和用三乙胺高产率得到相应的五元环状碳酸酯（起始压力为3.57 MPa；反应温度为120°C）。对甲氧基苯酚与DMAP的最佳组合以最高的收率得到环状碳酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390035

文献信息

• trans-Vinylboranes from 9-borabicyclo[3.3.1]nonane through dehydroborylation
  作者：Juan C. Colberg、Anil Rane、Jaime Vaquer、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja00067a023

  日期：1993.7

  The hydroboration of 1-alkynes (1) was reinvestigated by 11 B NMR under optimized conditions (THF, 18 h, 0 o C) and found to provide trans-vinyl-9-BBN adducts (2) together with variable amounts of 1,1-diborylalkanes (3) depending both upon the excess of 1 employed and the nature of alkyne substitution. By contrast, the formation of 3 with 2 equiv of 9-BBN-H is quantitative. A new completely steroselective

  1-炔烃 (1) 的硼氢化反应在优化条件 (THF, 18 h, 0 o C) 下通过 11 B NMR 重新研究，发现提供反式乙烯基-9-BBN 加合物 (2) 以及可变数量的 1， 1-二硼基烷烃 (3) 取决于所用 1 的过量和炔烃取代的性质。相比之下，3 与 2 当量 9-BBN-H 的形成是定量的。发现了一种新的完全立体选择性的路线，从 3 到 2，它在电循环过程中与 ArCHO 反应（p = 0.42）。虽然类似于米德兰还原，但引入了脱氢硼化这一术语以强调反应的烯化方面
• Chemical Fixation of Carbon Dioxide Co-Catalyzed by a Combination of Schiff Bases or Phenols and Organic Bases
  作者：Yu-Mei Shen、Wei-Liang Duan、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200400083

  日期：2004.7

  Binaphthyldiamino, ethyldiamino and cyclohexyldiamino Schiff bases can catalyze the reaction of epoxides with carbon dioxide in the presence of catalytic amounts of various organic bases to give the corresponding cyclic carbonates in high yields. The simplest binaphthyldiamino Schiff base, derived from the reaction of binaphthyldiamine with salicylaldehyde, gave the highest yield of cyclic carbonate

  在催化量的各种有机碱存在下，联萘二氨基、乙基二氨基和环己基二氨基席夫碱可以催化环氧化物与二氧化碳的反应，以高产率得到相应的环状碳酸酯。最简单的联萘二氨基席夫碱，衍生自联萘二胺与水杨醛的反应，得到最高产率的环状碳酸酯。通过使用苯酚代替席夫碱，可以进一步简化该催化体系，从而以高产率得到相应的环状碳酸酯。基于氘标记实验获得了机理见解。氮丙啶与 CO2 和环氧化物与 CS2 的反应也在相同的反应条件下进行了检查。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。
• Chemical Fixation of Carbon Dioxide by NaI/PPh₃/PhOH
  作者：Jin-Wen Huang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo0348221

  日期：2003.8.1

  In the presence of catalytic amounts of sodium iodide, triphenylphosphine, and phenol, carbon dioxide can efficiently react with epoxides to give the corresponding five-membered cyclic carbonates in high yields. The mechanism of this reaction was disclosed by (31)P NMR spectroscopic data and deuterium labeling experiments.

  在催化量的碘化钠，三苯膦和苯酚的存在下，二氧化碳可以有效地与环氧化物反应，以高收率得到相应的五元环状碳酸酯。通过（31）P NMR光谱数据和氘标记实验公开了该反应的机理。
• Tetraarylphosphonium Salt-Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Isocyanates and Epoxides
  作者：Yasunori Toda、Shuto Gomyou、Shoya Tanaka、Yutaka Komiyama、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02722

  日期：2017.11.3

  Preparation of a range of oxazolidinones, including enantioenriched N-aryl-substituted oxazolidinones, in which tetraarylphosphonium salts (TAPS) catalyze the [3 + 2] coupling reaction of isocyanates and epoxides effectively, is described. The key finding is a Brønsted acid/halide ion bifunctional catalyst that can accelerate epoxide ring opening with high regioselectivity. Mechanistic studies disclosed

  描述了一系列恶唑烷酮的制备，包括对映体富集的N-芳基取代的恶唑烷酮，其中四芳基salts盐（TAPS）有效催化异氰酸酯和环氧化物的[3 + 2]偶联反应。关键发现是布朗斯台德酸/卤离子双功能催化剂，该催化剂可以以高区域选择性加速环氧化物的开环。机理研究表明，TAPS产生的叶立德以及卤代醇的形成在与异氰酸酯的反应中起着至关重要的作用。
• Reversibility of palladium-alkyl intermediate formation in deuterioalkoxycarbonylation of 1-hexene
  作者：Csilla Benedek、Ágnes Gömöry、Bálint Heil、Szilárd Törös

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00883-4

  日期：2001.3

  The catalytic pathways of the Pd(PPh3)2Cl2 and Pd(PPh3)2Cl2SnCl2 catalyzed 1-hexene hydroalkoxycarbonylation reaction have been elucidated. Using deuterium labelling, the different reaction products were detected by mass spectral analysis and the deuterium content and its distribution determined by 1H-, 2H- and 13C-NMR methods. The great number of labelled species in residual olefins and carbonylated

  PD的催化途径（PPH 3）2氯2和Pd（PPH 3）2氯2 SnCl 2催化的1-己烯hydroalkoxycarbonylation反应已被阐明。使用氘标记，通过质谱分析检测不同的反应产物，并通过1 H-，2 H-和13确定氘含量及其分布13 C-NMR方法。残留烯烃和羰基化产物中的大量标记物质确实支持以下假设：氢化（PdH）途径在该系统的机理中起作用。取决于所使用的催化剂，即使在低反应温度下，烷基金属中间体也会经历可逆的β-氢化物消除。