(8S,10R,11R)-11-Benzyloxymethoxy-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-3,3-dimethyl-dodec-1-en-4-ol | 854931-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8S,10R,11R)-11-Benzyloxymethoxy-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-3,3-dimethyl-dodec-1-en-4-ol
• CAS: 854931-27-4
• 化学式: C₃₆H₅₈O₆Si
• 分子量: 614.938
• InChiKey: XFCSPEUZEKRKLW-UXGRNHPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,10R,11R)-11-Benzyloxymethoxy-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-3,3-dimethyl-dodec-1-en-4-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[2-[(2S,6R)-6-[(E)-3-[(2S)-2-[(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-3-methylbut-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的合成研究：通过吡喃环化法制备截短的BC环中间体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经以16个步骤开发了bryostatin 1（一种非常有效的抗癌药）的潜在BC环亚基（C9-C27）的合成，总产率为18％。该途径的关键特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应，螯合控制的烯丙基化，加氢甲酰化反应和吡喃环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol050511w
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((benzyloxy)methoxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanal 在 咪唑 、 indium 、 Rh(acac)2(CO)2 、 triarylphosphite-based ligand 、 氢气 、 magnesium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (8S,10R,11R)-11-Benzyloxymethoxy-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-3,3-dimethyl-dodec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的合成研究：通过吡喃环化法制备截短的BC环中间体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经以16个步骤开发了bryostatin 1（一种非常有效的抗癌药）的潜在BC环亚基（C9-C27）的合成，总产率为18％。该途径的关键特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应，螯合控制的烯丙基化，加氢甲酰化反应和吡喃环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol050511w