tert-butyl-[2-[(2S,6R)-6-[(E)-3-[(2S)-2-[(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-3-methylbut-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane | 854931-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[2-[(2S,6R)-6-[(E)-3-[(2S)-2-[(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-3-methylbut-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 854931-26-3
• 化学式: C₅₄H₇₀O₇Si
• 分子量: 859.231
• InChiKey: ZPMHIENBNNAPJN-MFUUMNQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.27
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(2S,6R)-6-[(E)-3-[(2S)-2-[(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-3-methylbut-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane 在 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的合成研究：合成途径到含有三环大内酯核心的类似物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。预计的一系列抑菌素类似物系列的第一个合成已完成26个步骤，总产率为2.2％。在这封信中，我们详细介绍了这些三环大内酯bryostatin类似物的结构核心的两种方法。该路线的主要特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应和Mukaiyama醛醇缩合反应，螯合控制的烯丙基化，吡喃环化反应和大环内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol050512o
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-{(S)-6-[(2R,3R)-3-Benzyloxymethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl}-4-methyl-pent-2-enethioic acid S-ethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyl-[2-[(2S,6R)-6-[(E)-3-[(2S)-2-[(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-3-methylbut-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的合成研究：通过吡喃环化法制备截短的BC环中间体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经以16个步骤开发了bryostatin 1（一种非常有效的抗癌药）的潜在BC环亚基（C9-C27）的合成，总产率为18％。该途径的关键特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应，螯合控制的烯丙基化，加氢甲酰化反应和吡喃环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol050511w

文献信息

• Synthetic Studies on the Bryostatins:  Synthetic Routes to Analogues Containing the Tricyclic Macrolactone Core
  作者：Gary E. Keck、Anh P. Truong

  DOI：10.1021/ol050512o

  日期：2005.5.1

  projected series of bryostatin analogues has been accomplished in 26 steps and 2.2% overall yield. In this letter, we detail two approaches to the structural core of these tricyclic macrolactone bryostatin analogues. The key features of the route include BITIP-catalyzed asymmetric allylation reactions and Mukaiyama aldol reactions, a chelation-controlled allylation, pyran annulation reactions, and macrolactonization

  [反应：请参见文字]。预计的一系列抑菌素类似物系列的第一个合成已完成26个步骤，总产率为2.2％。在这封信中，我们详细介绍了这些三环大内酯bryostatin类似物的结构核心的两种方法。该路线的主要特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应和Mukaiyama醛醇缩合反应，螯合控制的烯丙基化，吡喃环化反应和大环内酯化。
• Synthetic Studies on the Bryostatins:  Preparation of a Truncated BC-Ring Intermediate by Pyran Annulation
  作者：Gary E. Keck、Anh P. Truong

  DOI：10.1021/ol050511w

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. A synthesis of a potential BC-ring subunit (C9-C27) for bryostatin 1, a remarkably potent anticancer agent, has been developed in 16 steps and 18% overall yield. The key features of this route include a BITIP-catalyzed asymmetric allylation reaction, chelation-controlled allylations, a hydroformylation reaction, and a pyran annulation reaction.

  [反应：请参见文字]。已经以16个步骤开发了bryostatin 1（一种非常有效的抗癌药）的潜在BC环亚基（C9-C27）的合成，总产率为18％。该途径的关键特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应，螯合控制的烯丙基化，加氢甲酰化反应和吡喃环化反应。