(1RS,5RS,8RS)-6-iodo-2-iodomethylene-7,7-dimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one | 127987-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,5RS,8RS)-6-iodo-2-iodomethylene-7,7-dimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: (3Z,3aS,6R,6aS)-6-iodo-3-(iodomethylidene)-5,5-dimethyl-3a-prop-2-enyl-1,4,6,6a-tetrahydropentalen-2-one
• CAS: 127987-26-2
• 化学式: C₁₄H₁₈I₂O
• 分子量: 456.105
• InChiKey: DCBQHSPTGVZFRS-WFXWGQDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tricyclo(3.3.0.0^2,8)octan-3-one 在 三甲基氯硅烷 、 乙醇 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1RS,5RS,8RS)-6-iodo-2-iodomethylene-7,7-dimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyltricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-ones as synthetic intermediates. IV. A further examination of cyclopropane ring opening in the tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one system.

  摘要：

  研究了几种三环[3.3.0.0^2,8]辛烯-3-酮（8a-c）的环丙烷开环反应。在酸催化的取代条件下，化合物8a和8b主要生成双环[3.2.1]辛烯-3-酮衍生物（9a、b），而化合物8c则独家生成双环[3.3.0]辛烯-3-酮（10c）。此外，还成功合成了四环化合物的候选前体13。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3114