8,10-Bis-(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione | 91238-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8,10-Bis-(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
• 英文别名: 8,10-bis(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
• CAS: 91238-09-4；95999-81-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: OBQOLTRPXPUDLK-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,10-Bis-(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氧气 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 8,10-dibenzyl-8,10-diaza-6-hydroxy-1-<2'-methyl-1'-hydroxy-2',3'-(isopropylidenedioxy)propyl>-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  双环霉素类似物的合成和抗菌评估。

  摘要：

  描述了新型双环霉素类似物的合成和抗菌评估。由基本的8,10-二氮杂-2-氧杂双环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮，7,9-二氮杂-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷-6,8制备类似物系列。 -二酮8,10-二氮杂-5-亚甲基-2-恶二环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮和7,9-二氮杂-4-亚甲基-2-恶二环[3.2.2]壬烷-6， 8-重酮核。对于其中R1 =对甲氧基苄基的化合物，用硝酸铈铵对亲脂性酰胺进行脱保护得到相应的疏脂性游离酰胺。首次合成了双环霉素的基本双环核（8h，R1 = R2 = R3 = R4 = H）以及越来越复杂的带有C-6 OH，5-亚甲基的同类物。C-1'-C-3'三羟基异丁基。一般来说，已经发现，双环霉素的双环核没有抗菌活性，双环霉素的整个结构通常具有活性。在一种情况下，外消旋类似物10c（R1 = CH2Ph，R2 = OH，R3 = H）对几种革兰氏阳性生物体表现

  DOI：

  10.1021/jm00383a008
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl)-2-acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 8,10-Bis-(p-methoxybenzyl)-8,10-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  利用持久自由基作用和双环霉素的正式合成方法合成桥联的二酮哌嗪

  摘要：

  利用持久的激进效应，开发了一种概念新颖的统一方法，用于处理各种环大小可变的桥联二酮哌嗪（DKP）。该方法能够合成桥接的DKP生物碱的核心结构，并被用于抗生素双环霉素的正式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201504883

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)- and (+)-bicyclomycin
  作者：Robert M. Williams、Robert W. Armstrong、Jen Sen Dung

  DOI：10.1021/ja00297a035

  日期：1985.5