N-(p-methoxybenzyl)-2-acetamide | 117471-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxybenzyl)-2-acetamide
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-[2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-oxoethyl]acetamide
• CAS: 117471-51-9
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 425.312
• InChiKey: GHWWLVQNXUOYTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl)-2-acetamide 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 二环己胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 1,4-bis(4-methoxybenzyl)-3-(buta-2,3-dien-1-yloxy)-6-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  利用持久自由基作用和双环霉素的正式合成方法合成桥联的二酮哌嗪

  摘要：

  利用持久的激进效应，开发了一种概念新颖的统一方法，用于处理各种环大小可变的桥联二酮哌嗪（DKP）。该方法能够合成桥接的DKP生物碱的核心结构，并被用于抗生素双环霉素的正式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201504883
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-α-aminoacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-(p-methoxybenzyl)-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Versatile new approach to the synthesis of monosubstituted and bicyclic piperazine-2,5-diones: unusual in situ generation and enolate addition to a cumulene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a036

文献信息

• Williams, Robert M.; Sabol, Mark R.; Kim, Hee-Doo, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 18, p. 6621 - 6633
  作者：Williams, Robert M.、Sabol, Mark R.、Kim, Hee-Doo、Kwast, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• WILLIAMS, R. M.;KWAST, A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5785-5787
  作者：WILLIAMS, R. M.、KWAST, A.

  DOI：——

  日期：——