4,6-二甲基嘧啶-2-磺酰氟 | 35762-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二甲基嘧啶-2-磺酰氟
• 英文名称: 4,6-dimethylpyrimidine-2-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-sulfonylfluorid
• CAS: 35762-73-3
• 化学式: C₆H₇FN₂O₂S
• mdl: MFCD09265504
• 分子量: 190.198
• InChiKey: BPDMJOYLYBUPSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  363.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯苯胺 、 4,6-二甲基嘧啶-2-磺酰氟 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 N-(2,6-dichlorophenyl)-4,6-dimethyl-2-pyrimidinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal heterocyclic sulfonamides

  摘要：

  具有除草活性的取代杂环磺胺类化合物及包含这些化合物的农业有用组合物。

  公开号：

  US04761173A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 sodium hypochlorite 、 potassium hydrogen bifluoride 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到4,6-二甲基嘧啶-2-磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硫醇方便地制备杂芳基磺酰胺和磺酰氟

  摘要：

  杂芳族硫醇可通过使用3.3当量的次氯酸钠水溶液在低温（−25°C）下氧化为磺酰氯。该反应是快速的，避免了使用氯气，并且成功地使用了以前发现的底物，该底物在其他方法下几乎没有或根本没有提供磺酰胺产物。该方法允许制备磺酰氟，该磺酰氟足够稳定以被纯化和储存，从而使其成为潜在的有用的单体，可用于平行化学研究中。

  DOI：

  10.1021/jo052164+

文献信息

• A Convenient Preparation of Heteroaryl Sulfonamides and Sulfonyl Fluorides from Heteroaryl Thiols
  作者：Stephen W. Wright、Kelly N. Hallstrom

  DOI：10.1021/jo052164+

  日期：2006.2.1

  thiols may be oxidized to the sulfonyl chloride at low temperature (−25 °C) by using 3.3 equiv of aqueous sodium hypochlorite. The reaction is rapid, avoids the use of chlorine gas, and succeeds with substrates that have previously been found to afford little or none of the sulfonamide product with other procedures. The method allows the preparation of the sulfonyl fluorides, which are stable enough to

  杂芳族硫醇可通过使用3.3当量的次氯酸钠水溶液在低温（−25°C）下氧化为磺酰氯。该反应是快速的，避免了使用氯气，并且成功地使用了以前发现的底物，该底物在其他方法下几乎没有或根本没有提供磺酰胺产物。该方法允许制备磺酰氟，该磺酰氟足够稳定以被纯化和储存，从而使其成为潜在的有用的单体，可用于平行化学研究中。
• Simple pyrimidines. Part XIV. The formation and reactions of some derivatives of simple pyrimidinesulphonic acids
  作者：D. J. Brown、J. A. Hoskins

  DOI：10.1039/p19720000522

  日期：——

  ne (1; R = Me) is oxidized by chloramine to a separable mixture of the corresponding sulphenamide (3; R = S·NH2) and disulphide; and by aqueous permanganate to the potassium sulphonate. This latter improved method also yields potassium 5-methylpyrimidine-2-sulphonate and the isomeric 4-methylpyrimidine-6-sulphonate. Appropriate sulphonates and sulphonamides react with hydrazine to give 2-hydrazino-4

  适当的嘧啶-2-硫酮在二氟化氢钾的存在下与氯反应，生成嘧啶-2-磺酰氟（2； R = H，X = F）及其4-甲基，5-甲基和4,6-二甲基衍生物。在温和的条件下，它们与氨反应生成相应的磺酰胺，与胺反应生成例如。N（2）-乙基-4,6-二甲基嘧啶-2-磺酰胺（2; R = Me，X = NHEt）; 也类似NN -二乙基-磺酰胺，2- sulphonomorpholide，NN -二- isopropylsulphonamide，和sulphonohydrazide（转化成其Ñ-异亚丙基衍生物）。在更剧烈的条件下，将整个含硫基团置换得到例如2-肼基-，2-二乙氨基-，2-叠氮基和2-甲氧基-4,6-二甲基嘧啶；还有2-肼基和2-叠氮基5-甲基嘧啶。每种磺酰氟与甲醇离子的反应速率取决于C-甲基取代基的数量和位置。4,6-二甲基嘧啶-2-硫酮（1； R = Me）被氯胺氧化成相应的亚磺酰胺（3;
• DEAN, THOMAS R.
  作者：DEAN, THOMAS R.

  DOI：——

  日期：——
• US4761173A
  申请人：——

  公开号：US4761173A

  公开（公告）日：1988-08-02
• Sulfonyl Fluoride Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Thiols and Potassium Fluoride
  作者：Gabriele Laudadio、Aloisio de A. Bartolomeu、Lucas M. H. M. Verwijlen、Yiran Cao、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.9b06126

  日期：2019.7.31

  Sulfonyl fluorides are valuable synthetic motifs for a variety of applications, among which sulfur(VI) fluoride exchange-based “click chemistry” is currently the most prominent. Consequently, the development of novel and efficient synthetic methods to access these functional groups is of great interest. Herein, we report a mild and environmentally benign electrochemical approach to prepare sulfonyl

  磺酰氟是具有多种应用价值的合成基序，其中基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”是目前最突出的。因此，开发新的和有效的合成方法来访问这些官能团是非常有趣的。在此，我们报告了一种温和且环境友好的电化学方法，使用硫醇或二硫化物作为广泛可用的起始材料，结合 KF 作为廉价、丰富和安全的氟化物来源来制备磺酰氟。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，由于反应条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种烷基、苄基、芳基和杂芳基硫醇或二硫化物。