methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 111389-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 111389-94-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: BOQJFQGSWBQEBU-NNNCCGCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷的合成与构象分析：1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-和-2,4-二-O-（对溴苄基）- β-1-鼠李糖

  摘要：

  摘要通过8位合成了1,3-脱水-2,4-二-O-苄基和1,3-脱水-2,4-二-O-（对溴苄基）-β-1-鼠李吡喃糖。步骤，以1-鼠李糖为起始原料。合成的关键中间体是3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基氯和3-O-乙酰基-2,4-二-O-（对溴苄基）-α-1-鼠李糖基吡喃糖基氯通过叔丁醇钾闭环可转化为目标化合物。短程和远距离质子-质子偶合常数表明，1,3-脱水糖醚的构型本质上是B2,5（l），吡喃糖环的C-5在船头降低了一些，并且a 1,3-二恶烷环的椅子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90080-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol 生成 methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  PAULSEN, HANS;LORENTZEN, JENS PETER, CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 207-227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of<i>β</i>-D-Ribofuranosyl-(1→3)-<i>α</i>-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System
  作者：Motoko Hirooka、Yoko Mori、Akiko Sasaki、Shinkiti Koto、Yoshika Shinoda、Aya Morinaga

  DOI：10.1246/bcsj.74.1679

  日期：2001.9

  β-d-Ribofuranosyl-(1→3)-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-l-rhamnopyranose, the trisaccharide repeating unit of the C. freundii O28,1c O-specific polysaccharide, was synthesized using in situ activating glycosylation of the 1-OH sugar derivatives and a reagent mixture of trimethylsilyl bromide, cobalt(II) bromide, tetrabutylammonium bromide, and molecular sieves 4A. Regioselective tritylation was useful for synthesizing the 3-OH derivatives of methyl, allyl, and benzyl α-l-rhamnosides.

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。
• Synthese der “repeating unit” der O-spezifischen kette des lipopolysaccharides aus Aeromonas salmonicida
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80100-3

  日期：1987.8

  O -α- d -glucopyranosyl-(1→3)- O -α- l -rhamnopyranosyl- (1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β- d -mannopyranoside. Both oligosaccharides represent the “repeating unit” of the O-specific chain of the lipopolysaccharide from Aeromonas salmonicida .

  摘要8-甲氧羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物反应制得二糖其中糖基受体8-甲氧基羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,4，-二-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-β-获得了d-甘露糖吡喃糖苷（19）。该糖基受体与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯形成三糖衍生物22，与2,3,6-三-O-（α-2 H 2）苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-（α-2 H 2）苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯得到四糖衍生物29。22的解封生成8-甲氧基羰基辛基O-（α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-α-l-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷的29个8-甲氧基羰基辛基O-α-d-吡喃葡
• Synthetic oligosaccharides related to Group B streptococcal polysaccharides. The rhamnotriose moiety of the common antigen
  作者：Vince Pozsgay、Jean-Robert Brisson、Harold J. Jennings

  DOI：10.1139/v87-459

  日期：1987.12.1

  The methyl glycoside (1) of the α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → portion of the group-specific, common antigen polysaccharide of Group B Streptococci has been synthesized. The key compound of the synthesis was methyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside (4). Controlled acetolysis of 4 gave 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose (10), which upon reaction with 4 under catalysis

  α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 部分组特异性、共同抗原)的甲基糖苷(1)已经合成了 B 族链球菌的多糖。合成的关键化合物是甲基 3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖苷 (4). 4 的受控乙酰水解得到 1,2-二-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖 (10)，在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS-Tf) 的催化下与 4 反应生成 α-(1 → 2)-连接的二鼠李糖苷。然后去保护得到 1. TMS-Tf 也用于与四-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基化反应中。发现受体醇的乙酰化是 TMS-Tf 辅助糖基化中的主要副反应。一-维核 Overhauser 增强差分光谱表明，在解决方案中，1 占据弯曲而不是扩展构象。
• POZSGAY, VINCE;BRISSON, JEAN-ROBERT;JENNINGS, HAROLD J., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 12, 2764-2769
  作者：POZSGAY, VINCE、BRISSON, JEAN-ROBERT、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——