1,3-Di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose | 114283-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-Di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-2-acetyloxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 114283-90-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇
• 分子量: 428.482
• InChiKey: KIFHFVGEGYAZRZ-FYICKDKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-L-rhamnose
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-3-O- [2-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-d-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-呋喃喃糖基]-α的合成-l-rhamnopyranosyl-α-l-talopyranoside：鸟分枝杆菌血清型20的间隔臂武装的四糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了标题四糖苷38的合成。对-硝基苯基内酯-3,4- O-亚苄基-6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷（4，3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）甲基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-β-1-呋喃核糖苷（15）3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-制备了α-1-呋喃核糖基溴化物（16）和乙基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-α-d-鼠李糖吡喃糖苷（33）作为化合物4。用亚氨酸酯7以及3-- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-1-硫代-α-1-L-鼠李糖吡喃糖苷（9）进行糖基化，得到相同的二糖衍生物8。图17.将17与岩藻糖基供体15和16两者缩合，立体选择性地产生相同的三糖衍生物18。还通过将4与二糖糖基供体20偶联来制备化合物18。18（→34）脱乙酰基后，三氟甲磺酸甲酯与化合物33的糖基化反应产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80060-r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 生成 1,3-Di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  PAULSEN, HANS;LORENTZEN, JENS PETER, CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 207-227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combination of solid phase and solution phase synthesis of oligosaccharides using sonication
  作者：Christabel T. Tanifum、Jianjun Zhang、Cheng-Wei T. Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.027

  日期：2010.8

  An approach that combines solid phase and solution phase synthesis of oligosaccharides via the assistance of sonication has been developed. By employing the traceless linker, the designed oligosaccharides can be obtained in pure form and, more importantly, ready for incorporation to aglycons of interest via ‘Click’ chemistry or amide linkage. The overall strategy will facilitate the studies of roles

  已经开发了通过超声处理结合寡糖的固相和溶液相合成的方法。通过使用无痕连接子，可以以纯净形式获得设计的寡糖，更重要的是，可以通过“点击”化学或酰胺键将寡糖掺入目标糖苷。总体策略将有助于研究碳水化合物在生物活性化合物中的作用。
• Synthese der “repeating unit” der O-spezifischen kette des lipopolysaccharides aus Aeromonas salmonicida
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80100-3

  日期：1987.8

  O -α- d -glucopyranosyl-(1→3)- O -α- l -rhamnopyranosyl- (1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β- d -mannopyranoside. Both oligosaccharides represent the “repeating unit” of the O-specific chain of the lipopolysaccharide from Aeromonas salmonicida .

  摘要8-甲氧羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物反应制得二糖其中糖基受体8-甲氧基羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,4，-二-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-β-获得了d-甘露糖吡喃糖苷（19）。该糖基受体与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯形成三糖衍生物22，与2,3,6-三-O-（α-2 H 2）苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-（α-2 H 2）苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯得到四糖衍生物29。22的解封生成8-甲氧基羰基辛基O-（α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-α-l-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷的29个8-甲氧基羰基辛基O-α-d-吡喃葡
• Synthesis of the Trisaccharide-Protein Conjugate of the Phenolic Glycolipid of Mycobacterium tuberculosis for the Serodiagnosis of Tuberculosis.
  作者：Tsuyoshi FUJIWARA

  DOI：10.1271/bbb1961.55.2123

  日期：——

  The trisaccharide segment of the phenolic glycolipid (PGL) of Mycobacterium tuberculosis, 2-O-methyl-3-O-[3-O-(2, 3, 4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-α-L-rhamnopyranose, was synthesized in the form of the p-(2-methoxycarbonylethyl)phenyI glycoside by a stepwise condensation. 2, 4-Di-O-benzyl-3-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride was coupled to p-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside in the presence of silver triflate, and 2, 3, 4-tri-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride was then coupled to the deacetylated disaccharide by the same procedure. The trisaccharide was deblocked and coupled to BSA, giving the neoglycoconjugate TB-NT-P-BSA. TB-NT-P-BSA showed its possibility as a useful tool for the serodiagnosis of tuberculosis.

  通过分步缩合法，以对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 I 糖苷的形式合成了结核分枝杆菌酚糖脂 (PGL) 的三糖段 2-O-甲基-3-O-[3-O-(2, 3, 4-三-O-甲基-α-L-岩藻糖基)-α-L-鼠李糖基]-α-L-鼠李糖。在三酸银存在下，将 2，4-二-O-苄基-3-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基氯化物与对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 4-O-苄基-2-O-甲基-α-L-鼠李糖苷偶联，然后用同样的方法将 2，3，4-三-O-甲基-α-L-鼠李糖基氯化物与脱乙酰基二糖偶联。三糖被解锁并与 BSA 偶联，得到新糖苷共轭物 TB-NT-P-BSA。TB-NT-P-BSA 显示了其作为结核病血清诊断有用工具的可能性。