rac-(3aR,13bS)-3a-Ethyl-3a,4,5,7,12,13b-hexahydro-6,8-dihydroxy-2,2-dimethylnaphthaceno-<1,2-d>-1,3-dioxol-7,12-dion | 80939-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: rac-(3aR,13bS)-3a-Ethyl-3a,4,5,7,12,13b-hexahydro-6,8-dihydroxy-2,2-dimethylnaphthaceno-<1,2-d>-1,3-dioxol-7,12-dion
• 英文别名: rac-(3aR,13bS)-3a-Ethyl-3a,4,5,7,12,13b-hexahydro-6,8-dihydroxy-2,2-dimethylnaphthaceno-[1,2-d]-1,3-dioxol-7,12-dion
• CAS: 80939-19-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: VQDLQNPRIUZOFU-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-3-methyl-1-((trimethylsilyl)oxy)-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-9,10-dione 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 pyridinium chlorochromate 、 3-氯苯甲酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 58.33h， 生成 rac-(3aR,13bS)-3a-Ethyl-3a,4,5,7,12,13b-hexahydro-6,8-dihydroxy-2,2-dimethylnaphthaceno-<1,2-d>-1,3-dioxol-7,12-dion
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环酮，XVIII。13-脱氧-6- deoxydaunomycinone的合成和β 1 -citromycinone

  摘要：

  Chrysophanols的8- O甲基醚5b是二烯ju（2）与加合物4a的3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（3）甲基化，三甲基甲硅烷基醚4c裂解和吡啶鎓的区域选择性反应氯铬酸盐-（PCC）氧化4d至5b。可以通过5b到6a的羟甲基化，然后扩链到酮8a来引入C-2处的取代基。用镁处理后，受保护的一溴化物8f变为9a在C-10环化并立体选择性地羟基化为天然产物9b。的反式-7,8-二醇13C是通过烯烃的环氧化可访问12中，环氧化物的开口13A用乙酸钠和皂化13b中。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811216