2-methyl-3-(phenylsulfonyl)quinoline | 679002-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(phenylsulfonyl)quinoline
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-2-methylquinoline
• CAS: 679002-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: RCKACMLOALUSTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  485.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 2-methyl-3-(phenylsulfonyl)quinoline 、 (E)-3-Ureido-but-2-enoic acid ethyl ester 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Menzel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1921, vol. <2>103, p. 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 salcomine 、 氧气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-methyl-3-(phenylsulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于内烯环内模式环化的氮杂环化合物的构建

  摘要：

  已开发出一种在中性条件下通过烯丙基叠氮基衍生物的内模闭环反应构建单环五元和六元氮杂环的新方法。氮杂双环[ m。Ñ通过施加该新开发的方法制备0.0]的化合物。当具有未取代的羧基酰胺基官能团的丙二烯经受基本条件时，制备了七元氮杂环。另外，使用该方法合成了吲哚和喹啉骨架。

  DOI：

  10.1021/jo035729f

文献信息

• <i>H</i>-phosphonate mediated sulfonylation of 2-substituted quinoline <i>N</i>-oxides: One-pot strategy for the synthesis of 3/4-sulfonylquinoline derivatives
  作者：Huili Ma、Shuyun Liu、Shaohua Zhu、Wenzhu Bi、Xiaolan Chen、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/10426507.2017.1315422

  日期：2017.8.3

  ABSTRACT A series of biologically important 3/4-sulfonylquinoline derivatives was synthesized starting from easily available sodium benzenesulfinates, diethyl H-phosphonate and 2-substituted quinoline N-oxides in one-pot under metal-free conditions. H-phosphonate plays a decisive role in activating the C3-H, C4-H bonds of the 2-substituted quinoline N-oxides. The isolated 3/4-sulfonylquinolines were characterized

  图形摘要 摘要 在无金属条件下，从容易获得的苯亚磺酸钠、H-膦酸二乙酯和 2-取代的喹啉 N-氧化物开始，合成了一系列生物学上重要的 3/4-磺酰基喹啉衍生物。H-膦酸酯在激活 2-取代喹啉 N-氧化物的 C3-H、C4-H 键中起决定性作用。分离出的 3/4-磺酰基喹啉通过 1H、13C NMR 光谱和 HR MS 进行表征。
• Domino Nitro Reduction-Friedländer Heterocyclization for the Preparation of Quinolines
  作者：Kwabena Fobi、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules27134123

  日期：——

  presence of active methylene compounds (AMCs) to produce substituted quinolines in high yields. The conditions are mild enough to tolerate a wide range of functionality in both reacting partners and promote reactions not only with phenyl and benzyl ketones, but also with β-keto-esters, β-keto-nitriles, β-keto-sulfones and β-diketones. The reaction of 2-nitroaromatic ketones with unsymmetrical AMCs is

  Friedländer 合成提供了在碱存在下从 2-氨基苯甲醛和活化酮中高效获得取代喹啉的途径。该方法的缺点在于容易获得的 2-氨基苯甲醛衍生物相对较少。为了克服这个问题，我们报告了这一过程的改进，包括在活性亚甲基化合物 (AMC) 存在下用 Fe/AcOH 原位还原 2-硝基苯甲醛，以高产率生产取代的喹啉。该条件足够温和，可以耐受反应伙伴中的广泛功能，并促进不仅与苯基和苄基酮的反应，而且还与 β-酮酯、β-酮腈、β-酮砜和 β-二酮。2-硝基芳族酮与不对称 AMC 的反应不太可靠，H )-ones 来自Z Knoevenagel 中间体的环化，当某些大基团与 AMC 酮羰基相邻时，这似乎是有利的。