| 169232-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 169232-70-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VMAOZZKXUOFMKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-heptyloxy-3-(tributylstannyl)prop-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  三烷基介导的多组分反应合成的选择性合成反-δ，δ二取代高烯丙醇

  摘要：

  由三烷基硼烷/ O 2介导的炔烃末端具有三丁基锡烷基的炔丙基乙酸酯与醛在THF-H 2 O溶剂体系中的反应可得到具有良好或高非对映选择性的抗-δ，δ-二取代均烯丙基醇。有趣的是，两个衍生自三烷基硼烷的烷基被嵌入反应产物中。三烷基硼烷不仅起自由基引发剂的作用，而且作为烷基自由基的来源也起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03761
• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化吲哚和艾伦烯的不对称加成：一种用于构建手性吲哚生物碱的原子经济通用方法

  摘要：

  Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是有机金属化学中已知的最有用和最通用的不对称合成方法之一。在过去 30 年中，该反应的发展通常依赖于使用带有适当离去基团的烯丙基亲电试剂来获取反应性 Pd（π-烯丙基）中间体，该中间体在被存在于其中的亲核试剂攻击后继续生成所需的偶联产物。反应。我们的小组一直对开发不需要使用活化亲电试剂的反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体的替代方法感兴趣，最终在反应中产生化学计量副产物，该副产物源自剩余的离去基团。沿着这些路线，我们已经证明，丙二烯可用于在酸助催化剂的存在下生成反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体，并且该系统与亲核试剂兼容，允许通过 Pd 催化的丙二烯加成形成正式的 AAA 产物。本文介绍了我们在 Pd 催化的羟吲哚与丙二烯的不对称加成（钯催化的丙二烯烃化）中使用羟吲哚作为碳基亲核试剂的工作。通过使用手性标准 Trost 配体 (L1) 和 3-芳基

  DOI：

  10.1021/ja209244m

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cascade C−H Functionalization/Asymmetric Allylation Reaction of Aryl α‐Diazoamides and Allenes: Lewis Acid Makes a Difference
  作者：Min‐Song Wu、Xiao‐Yun Ruan、Zhi‐Yong Han、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.202104218

  日期：2022.2.21

  An achiral Lewis acid enables chiral palladium complex-catalyzed cascade C−H functionalization/asymmetric allylation reaction of aryl α-diazoamides and allenes to give synthetically useful chiral 3,3-disubstituted oxindole derivatives in enhanced yield and enantioselectivity (up to 93 % ee).

  非手性路易斯酸能够实现芳基 α-重氮酰胺和丙二烯的手性钯络合物催化级联 C-H 官能化/不对称烯丙基化反应，以提高产率和对映选择性（高达 93% ee）提供合成有用的手性 3,3-二取代羟吲哚衍生物.
• A Pd−H/Isothiourea Cooperative Catalysis Approach to <i>anti</i> ‐Aldol Motifs: Enantioselective α‐Alkylation of Esters with Oxyallenes**
  作者：Hua‐Chen Lin、Gary J. Knox、Colin M. Pearson、Chao Yang、Veronica Carta、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.202201753

  日期：2022.6.20

  Cooperation between isothiourea and Pd catalysts enables the preparation of anti-aldol products via enantioselective alkylation of esters with oxyallenes. Key to the successful development of this method was the recognition that Pd−H intermediates could be leveraged within this cooperative framework giving access to oxygen-substituted π(allyl)Pd intermediates. Preliminary deuterium-tracking experiments

  异硫脲和 Pd 催化剂之间的合作使得通过酯与氧丙二烯的对映选择性烷基化制备抗醛醇产物成为可能。该方法成功开发的关键是认识到可以在这种合作框架内利用 Pd-H 中间体，从而获得氧取代的 π(烯丙基)Pd 中间体。初步的氘跟踪实验支持所提出的反应途径。