2-oxo-4-vinylcyclopentyl acetate | 1194818-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-4-vinylcyclopentyl acetate
• 英文别名: (4-Ethenyl-2-oxocyclopentyl) acetate
• CAS: 1194818-23-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: GDFSIHJDKDRSTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-vinylcyclopentyl acetate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的有机氟构成基团：脂环族α，α-二氟酮水合物抑制疟疾天冬氨酸蛋白酶纤溶酶II和IV †

  摘要：

  在过去的几十年中，由于引起疟疾的疟原虫寄生虫的耐药菌株的流行增加，抗疟疾的新治疗剂的开发已变得迫在眉睫。可能的靶标是降解血红蛋白的天冬氨酸蛋白酶，即纤溶酶。尽管无环α，α-二氟酮水合物已被引入拟肽中以与天冬氨酸蛋白酶的催化Asp二元结合，但脂环族衍生物仍是未知的。本文描述了水合脂环族α，α-二氟环戊酮和-环己酮的通用合成方法，并用适当的取代基修饰以填充酶活性位点的S1 / S3和“翻盖”袋。对它们的生物活性针对纤溶酶II和IV进行了测试，显示出IC 50最佳配体的最大分子量（观察到最大初始速度的50％的抑制剂浓度）为7μM。具有质子化仲铵中心以解决催化二元体的参考抑制剂显示相似的结合亲和力。环状α，α-二氟酮水合物的X射线晶体结构揭示了这些新型构件参与H键网络的能力。还研究了溶液中二氟酮的水合。一项示例性研究表明，α，α-二氟环己酮的水合平衡常数远高于相应的环戊酮。

  DOI：

  10.1039/b908489d
• 作为产物：
  描述：

  (2-oxocyclopent-3-en-1-yl) acetate 、 乙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-oxo-4-vinylcyclopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新的有机氟构成基团：脂环族α，α-二氟酮水合物抑制疟疾天冬氨酸蛋白酶纤溶酶II和IV †

  摘要：

  在过去的几十年中，由于引起疟疾的疟原虫寄生虫的耐药菌株的流行增加，抗疟疾的新治疗剂的开发已变得迫在眉睫。可能的靶标是降解血红蛋白的天冬氨酸蛋白酶，即纤溶酶。尽管无环α，α-二氟酮水合物已被引入拟肽中以与天冬氨酸蛋白酶的催化Asp二元结合，但脂环族衍生物仍是未知的。本文描述了水合脂环族α，α-二氟环戊酮和-环己酮的通用合成方法，并用适当的取代基修饰以填充酶活性位点的S1 / S3和“翻盖”袋。对它们的生物活性针对纤溶酶II和IV进行了测试，显示出IC 50最佳配体的最大分子量（观察到最大初始速度的50％的抑制剂浓度）为7μM。具有质子化仲铵中心以解决催化二元体的参考抑制剂显示相似的结合亲和力。环状α，α-二氟酮水合物的X射线晶体结构揭示了这些新型构件参与H键网络的能力。还研究了溶液中二氟酮的水合。一项示例性研究表明，α，α-二氟环己酮的水合平衡常数远高于相应的环戊酮。

  DOI：

  10.1039/b908489d

文献信息

• Arginase Inhibitors and Their Therapeutic Applications
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US20170319536A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Disclosed are small molecule therapeutic compounds that are potent inhibitors of arginase 1 and arginase 2 activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for using the compounds for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.

  揭示了一种小分子治疗化合物，它们是较强的精氨酸酶1和精氨酸酶2活性抑制剂。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或状况的方法。
• Arginase inhibitors and their therapeutic applications
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US10391077B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Disclosed are small molecule therapeutic compounds that are potent inhibitors of arginase 1 and arginase 2 activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for using the compounds for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.

  所公开的小分子治疗化合物是精氨酸酶 1 和精氨酸酶 2 活性的强效抑制剂。还公开了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或病症的方法。
• ARGINASE INHIBITORS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Oncoarendi Therapeutics SA

  公开号：EP3452485A2

  公开（公告）日：2019-03-13
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ONCOARENDI THERAPEUTICS SA

  公开号：WO2017191130A2

  公开（公告）日：2017-11-09

  Disclosed are small molecule therapeutic compounds that are potent inhibitors of arginase 1 and arginase 2 activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for using the compounds for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.